4-chloroindolas CAS 25235-85-2

4-chloroindolas, taip pat žinomas kaip 4-chlor-1H-indolas, yra organinis junginys, priklausantis indolų šeimai, pasižymintis unikalia aromatine struktūra, apimančia ir indolo žiedą, ir chloro atomą. Ši bespalvė arba šviesiai geltona kieta medžiaga turi skirtingas fizikines ir chemines savybes, įskaitant vidutinę lydymosi temperatūrą ir būdingą aromatinį kvapą. Jis lengvai sugeria drėgmę ore. Jis gali tirpti karštame vandenyje ir alkoholyje, bet netirpsta eteryje ir petroleteryje. Tai reiškia, kad jį galima maišyti su kai kuriais organiniais tirpikliais ir vandeniu, bet gali netirpi tam tikruose specifiniuose organiniuose tirpikliuose. Atrodo mėlyna fluorescencija ultravioletinėje šviesoje.

Chemiškai molekulėje yra šešių -narių benzeno- tipo žiedas, sujungtas su penkių -narių pirolio žiedu, o chloro atomas pakeistas ketvirtoje indolo skeleto padėtyje. Šis pakeitimo modelis daro didelę įtaką jo reaktyvumui ir biologiniam aktyvumui.

4-chloroindolasyra svarbus organinis junginys, kurio molekulinė formulė C ₈ H ₆ ClN ir molekulinė masė 151,59. Kambario temperatūroje ir slėgyje jis atrodo kaip skaidrus geltonas skystis, pasižymintis unikaliomis cheminėmis savybėmis ir plačiu pritaikymo spektru.

4-chloroindolas vaidina lemiamą vaidmenį organinės sintezės srityje kaip daugiafunkcinis tarpinis produktas, galintis dalyvauti įvairiose sudėtingose ​​organinėse reakcijose ir generuoti struktūriškai skirtingus darinius.
Indolo junginių kūrimas: indolo junginiai yra plačiai paplitę gamtoje, o daugelyje biologiškai aktyvių natūralių produktų, pvz., indolo alkaloidų, yra indolo žiedo struktūrų. 4-Chloroindolas gali įvesti įvairias funkcines grupes įvairiose indolo žiedo padėtyse per pakeitimo reakcijas, sudėjimo reakcijas ir kt., taip sintetindamas sudėtingų struktūrų indolo junginius ir įvairias funkcijas. Pavyzdžiui, reaguojant su skirtingais acilo chloridais arba anhidridais, acilo grupės gali būti įvestos į 4-chloroindolo azoto atomą, kad susidarytų N-acil-4-chloroindolo dariniai, kuriuos galima pritaikyti medicinos ir pesticidų srityse.

Heterociklinių junginių sintezė: 4-chloroindolas taip pat gali būti pagrindinis heterociklinių junginių sintezės tarpinis produktas. Heterocikliniai junginiai, turintys unikalią struktūrą ir savybes, gali būti sukurti reaguojant su kitais junginiais, turinčiais heteroatomų, tokių kaip azotas, deguonis ar siera. Pavyzdžiui, reaguojant su piridino junginiais, gali būti susintetinti sulieti žiediniai junginiai, turintys indolo ir piridino žiedus, kurie turi svarbią mokslinių tyrimų reikšmę medžiagų moksle ir medicinos chemijoje.
Polimerinių medžiagų paruošimas: 4-chloroindolas taip pat gali dalyvauti polimerizacijos reakcijose, gaminant ypatingų savybių polimerines medžiagas. Pavyzdžiui, kopolimerizuojant su vinilo monomerais, galima susintetinti polimerus, kuriuose yra indolo žiedų, kurie gali turėti unikalių optinių, elektrinių ar šiluminių savybių ir galimą pritaikymą optoelektroniniuose įrenginiuose, jutikliuose ir kitose srityse.

4-chloroindolas plačiai naudojamas farmacijos srityje. Kaip farmacijos molekulių žaliava, ji gali būti naudojama įvairių bioaktyvių vaistų molekulėms sintetinti.
Priešnavikiniai vaistai: daugelyje vaistų nuo navikų yra indolo žiedo struktūrų, o 4-chloroindolas gali būti susintetintas į vaistų molekules, turinčias prieš-navikinį aktyvumą, modifikuojant ir optimizuojant struktūrą. Pavyzdžiui, kai kurie tyrimai parodė, kad specifinių pakaitų įvedimas į 4-chloroindolio indolo žiedą gali žymiai sustiprinti jo slopinamąjį poveikį naviko ląstelėms. Šios vaistų molekulės gali turėti priešnavikinį poveikį, nes trukdo tokiems procesams kaip DNR replikacija, baltymų sintezė arba ląstelių signalizacija naviko ląstelėse.

Antibakteriniai vaistai: 4-chloroindolas taip pat gali būti naudojamas antibakteriniams vaistams sintetinti. Kai kurie indolo junginiai pasižymi plataus spektro antibakteriniu poveikiu ir slopina įvairias bakterijas bei grybelius. Naudojant 4-chloroindolą kaip žaliavą, galima atlikti struktūros modifikavimą ir optimizavimą, siekiant susintetinti naujus antibakterinius vaistus, pasižyminčius stipresniu antibakteriniu aktyvumu ir mažesniu toksiškumu. Šie vaistai turi didelę taikymo vertę klinikiniame gydyme, ypač gydant patogenus, kurie yra atsparūs tradiciniams antibiotikams.
Neurologiniai vaistai: indolo žiedo struktūros taip pat dažnai randamos kai kuriuose neurologiniuose vaistuose, pvz., antidepresantuose, antipsichoziniuose ir kt. Pavyzdžiui, kai kurie tyrimai parodė, kad tam tikri 4-chloroindolio dariniai turi antidepresinį ir nerimą mažinantį poveikį, galbūt reguliuodami neurotransmiterių lygį arba paveikdami neuronų signalizaciją.

4-chloroindol-3-acto rūgšties (4-chloroindol-3-acto rūgšties, sutrumpintai 4-Cl-IAA) dariniai yra svarbūs augalų augimo reguliavimo srityje.
Šaknų formavimosi skatinimas: 4-Cl-IAA yra augalų augimo hormono analogas, galintis paskatinti augalų šaknų augimą ir vystymąsi. Didindamas auksino kiekį augalų audiniuose, 4-Cl-IAA gali skatinti šaknų ląstelių dalijimąsi ir pailgėjimą, taip padidindamas šaknų skaičių ir ilgį. Tai labai svarbu gerinant augalų sugeriamumą ir atsparumą stresui. Pavyzdžiui, žemės ūkio gamyboje naudojant 4-Cl-IAA pasėlių sėkloms ar sodinukams apdoroti galima paskatinti jų šaknų sistemų vystymąsi, pagerinti pasėlių derlių ir kokybę.

Augalų augimo ciklo reguliavimas: 4-Cl-IAA taip pat gali reguliuoti augalų augimo ciklą, skatindamas arba slopindamas tokius procesus kaip žydėjimas ir derėjimas. Kontroliuojant 4-Cl-IAA koncentraciją ir naudojimo laiką, galima tiksliai reguliuoti augalų augimo ciklą. Tai labai svarbu optimizuojant žemės ūkio gamybą, gerinant pasėlių derlių ir kokybę. Pavyzdžiui, auginant vaismedžius, naudojant 4-Cl-IAA galima reguliuoti vaismedžių žydėjimo ir derėjimo laiką, išvengiant perteklinės pasiūlos rinkoje arba trūkumo, kurį sukelia koncentruotas vaisių nokimas.
Augalų atsparumo stresui didinimas: 4-Cl-IAA taip pat gali padidinti augalų atsparumą stresui, pvz., atsparumą sausrai, atsparumą šalčiui, atsparumą druskoms ir kt. Didindamas auksino kiekį augaluose, 4-Cl-IAA gali suaktyvinti su stresu susijusių genų ekspresiją augaluose ir pagerinti jų prisitaikymą prie nepalankios aplinkos. Tai labai svarbu sodinant augalus atšiaurioje aplinkoje ir gerinant žemės ūkio gamybos stabilumą ir tvarumą.

• Triptofaną ištirpinkite natrio hidroksido tirpale, pakaitinkite iki 100 °C ir gaukite 5-hidroksiindolą. Šį veiksmą galima atlikti kaitinant ir pridedant šarmo.

H₂N-C (NH₂)=NH + H₂O + NaOH → HO-C (NH₂)=NH + NaOH

• Reaguokite 5-hidroksiindolą su amonio chloridu, kad susidarytų 5-chloroindolas.

HO-C(NH₂)=NH + NH₄Cl → Cl-C(NH₂)=NH + NaOH

• Rūgščiomis sąlygomis 5-chloroindolas reaguoja su chloroformu, kad gautų 4 chloroindolą.

Cl-C(NH₂)=NH + HCl + CHCl₃→ Cl-C(=N-H)CH₂Cl + H₂O

• Sumaišykite acetofenoną su natrio hidroksido tirpalu, kaitinkite ir įpilkite šarmo iki 160 °C, kad susidarytų acetofenonas.

C₆H₅COCH₃ + NaOH → C₆H₅CH₂OH + NaCl

• Reaguokite feniletilketoną su geležies chlorido tirpalu, kad susidarytų fenilacetilchloridas.

C₆H₅CH₂OH + FeCl₃ → C₆H₅COCl + FeCl₂ + HCl

• Reaguokite fenilacetilchloridą su amoniaku, kad susidarytų.

C₆H₅COCl + NH₃→ Cl-C(=N-H)CH₂NH₂ + HCl

• Sumaišykite o-nitroacetofenoną su natrio hidroksido tirpalu, pašildykite iki 160 °C ir susidarykite o-nitroacetofenoną.

C₆H₄NE₂CH₂OH + NaOH → C₆H₄NE₂CH₂ONa + H₂O

• Reaguokite o-nitrofeniletanoną su natrio hidridu, kad susidarytų o-nitrofenilacetamidas.

C₆H₄NE₂CH₂ONa + NH₄OH → C₆H₄NE₂CH₂ONH₂ + NaOH

• Paverskite o-nitrofenilacetamidą į 4 chloroindolą.

C₆H₄NE₂CH₂ONH₂ + NaOH → Cl-C(=N-H)CH₂NH₂ + NaNO₃+ H₂O

4-chloroindolasranda programas įvairiose srityse. Chemijos pramonėje jis naudojamas kaip tarpinis produktas sudėtingesnių molekulių sintezei, ypač farmacijos sektoriuje, kur jį galima paversti bioaktyviais junginiais. Jo naudojimas dažų ir pigmentų pramonėje taip pat vertas dėmesio dėl gebėjimo suteikti specifinių spalvų atspalvių ir stabilumo.

Be to, mokslininkai ištyrė biologinių tyrimų potencialą, ypač suprasdami jo sąveiką su įvairiais receptoriais ir fermentais. Preliminarios išvados rodo, kad jos vaidmuo moduliuoja tam tikrus fiziologinius procesus, nors vis dar reikia atlikti išsamius tyrimus, kad būtų visiškai išaiškintas jo biologinis poveikis.

Apibendrinant,4-chloroindolas, turintis unikalią cheminę struktūrą ir įvairiapusį pritaikymą, turi reikšmę tiek sintetinės chemijos, tiek biologinių tyrimų srityse, žadėdamas tolesnę pažangą susijusiose srityse.

Populiarus Žymos: 4-chloroindole cas 25235-85-2, tiekėjai, gamintojai, gamykla, didmeninė prekyba, pirkti, kaina, urmu, parduoti