5-Brom-m-ksilenas, molekulinė formulė C8H9Br, CAS numeris 556-96-7. Nuo šviesiai geltonos iki skaidrus skystis. Tirpus įprastuose organiniuose tirpikliuose, įskaitant etilo acetatą, dichlormetaną, dimetilsulfoksidą, tetrahidrofuraną, eterį, tolueną ir kt., bet netirpsta vandenyje. Jis gali dalyvauti kuriant šviesą skleidžiančias molekulines medžiagas per Suzuki sujungimo reakciją arba Buchwald sujungimo reakciją, taip pat gali būti naudojamas kaip organinės sintezės ir farmacinės chemijos tarpinis produktas atliekant pagrindinius eksperimentinius organinės chemijos tyrimus, smulkių cheminių medžiagų gamybą ir farmacinių molekulių bei biologinių reagentų sintezę.
|
Cheminė formulė |
C8H9Br |
|
Tikslios Mišios |
184 |
|
Molekulinė masė |
185 |
|
m/z |
184 (100.0%), 186 (97.3%), 185 (8.7%), 187 (8.4%) |
|
Elementų analizė |
C 51,92; H 4,90; Br, 43,18 |
Unikalios bromo atomų savybės
Unikalių bromo atomo savybių analizė5-brom-m-ksilenasyra aromatinis junginys, kurio sudėtyje yra bromo. Jo molekulinėje struktūroje benzeno žiedo 1, 3 ir 5 padėtys yra atitinkamai pakeistos dviem metilo grupėmis ir vienu bromo atomu. Bromo atomas, priklausantis halogenų šeimai, pasižymi unikaliomis cheminėmis 5-brom-m-ksileno savybėmis, kurios daro didelę įtaką šio junginio reaktyvumui, stabilumui ir taikymo sritims.
Elektroninis bromo atomo poveikis: elektronų{0}}pašalinimo savybė ir reaktyvumo reguliavimas
Bromo atomas, kaip elektronus{0}}traukianti grupė, sumažina benzeno žiedo elektronų debesies tankį dėl indukcijos efekto. Šis elektroninis poveikis tiesiogiai veikia cheminį 5-brom-m-ksileno reaktyvumą:
Elektrofilinių pakaitų reakcijų slopinimas
Vykstant benzeno žiedo elektrofilinėms pakeitimo reakcijoms, bromo atomo elektronų -pašalinimo savybė sumažina benzeno žiedo elektronų debesies tankį ir taip susilpnina benzeno žiedo patrauklumą elektrofiliniams reagentams. Todėl 5-brom-m-ksilenas turi mažesnį aktyvumą elektrofilinėse pakeitimo reakcijose, tokiose kaip nitrinimas ir sulfoninimas, palyginti su nepakeistu ksilenu.
Nukleofilinių pakaitų reakcijų stiprinimas
Nors bromo atomų elektronų ištraukimo savybė{0}}slopina elektrofilinės pakaitos reakciją, jie veikia kaip puikios paliekančios grupės, žymiai padidindamos benzeno žiede esančių bromo atomų nukleofilinės pakaitos reakcijos aktyvumą. Esant šarminėms sąlygoms, bromo atomai gali būti pakeisti nukleofiliniais reagentais, tokiais kaip hidroksilo grupės ir amino grupės, todėl susidaro 3,5-dimetilbenzofenolis arba 3,5-dimetilbenzidinas. Tokios reakcijos ypač svarbios vaistų sintezėje, pavyzdžiui, per nukleofilines pakeitimo reakcijas galima gauti biologiškai aktyvių aromatinių aminų junginių.
Dalyvavimas sujungimo reakcijose
Bromo atomo -elektronus sutraukiantis pobūdis daro jį idealiu substratu sujungimo reakcijoms. Naudojant Suzuki arba Buchwald-Hartwig jungtį, bromo atomas gali reaguoti su boro rūgštimis arba amino junginiais, sudarydamas bifenilo arba aromatinio amino darinius. Tokios reakcijos plačiai pritaikomos medžiagų moksle, pavyzdžiui, per sukabinimo reakcijas gali būti sukurtos liuminescencinės molekulinės medžiagos, naudojamos kaip elektronų pernešimo sluoksnis organiniuose šviesos dioduose (OLED).
Erdvinis bromo atomų poveikis: sterinės kliūtys ir reakcijos selektyvumas
Didelis bromo atomo tūris turi didelę įtaką 5-brom-m-ksileno reakcijos selektyvumui dėl jo sterinio trukdymo poveikio:
Greta esančio poveikio slopinimas
Dėl didelio bromo atomo dydžio jo gretimose padėtyse (2, 4 ir 6 benzeno žiedo padėtyse) yra didelių sterinių kliūčių, todėl pakeitimo reakcijos gali būti sudėtingos. Todėl nukleofilinėse pakeitimo ar sujungimo reakcijose bromo atomas yra pirmenybė pakeistas arba dalyvauja reakcijoje, o ne gretimi vandenilio atomai.
Pirmenybė para{0}}pakeitimui
Elektrofilinėse pakeitimo reakcijose, nors bromo atomo elektronų ištraukimo savybė slopina benzeno žiedo reaktyvumą, jo para-padėtis (4 benzeno žiedo padėtis) turi mažesnę sterinę kliūtį ir vis tiek gali vykti pakeitimo reakcijas. Pavyzdžiui, Friedel-Crafts acilinimo reakcijoje 5-brom-m-ksilenas gali generuoti para-pakeistus produktus, o ne orto{10}} arba metapakeistus produktus.
Bromo atomų stabilumas ir junginių laikymo sąlygos
Cheminis bromo atomų stabilumas tiesiogiai veikia 5-brom-m-ksileno laikymo sąlygas:
Jautrumas šviesai ir šilumai
5-Brom-m-ksilenas yra jautrus šviesai ir šilumai. Dėl ilgalaikio poveikio bromo atomai gali atsiskirti ir susidaryti kenksmingų dujų, tokių kaip anglies monoksidas, anglies dioksidas ir vandenilio bromidas. Todėl šį junginį reikia laikyti sandariame inde vėsioje ir sausoje vietoje, kad būtų išvengta šviesos ir aukštos temperatūros.
Reaktingumas su oksidatoriais
Bromo atomai gali reaguoti su stipriais oksidatoriais (pvz., koncentruota azoto rūgštimi, kalio permanganatu), sudarydami toksiškas dujas, tokias kaip vandenilio bromidas. Todėl sandėliuojant ir transportuojant būtina vengti sąlyčio su oksidatoriais, kad būtų išvengta pavojingų nelaimingų atsitikimų.
Bromo atomų biologinis aktyvumas ir farmacinės sintezės taikymas
Bromo atomų įvedimas gali žymiai pakeisti junginių biologinį aktyvumą, todėl jie yra labai pritaikomi farmacinėje sintezėje: t.
Kaip biologiškai aktyvi grupė
Pats bromo atomas turi tam tikrą biologinį aktyvumą ir gali sąveikauti su biologinėmis makromolekulėmis, tokiomis kaip baltymai ir fermentai organizme, darydami įtaką jų funkcijoms. Todėl brominti junginiai dažnai naudojami kaip pagrindiniai struktūriniai vienetai kuriant vaistus, siekiant sukurti specifinio biologinio aktyvumo vaistų molekules.
Kaip sintetinė tarpinė medžiaga
5-Brom-m-ksilenas gali susidaryti bromo atomo pakeitimo arba sujungimo reakcijose, todėl susidaro įvairūs biologiškai aktyvūs dariniai. Pavyzdžiui, per Suzuki sujungimo reakciją jis gali būti paverstas bifenilo junginiais, kurie naudojami priešnavikinių vaistų sintezei; per nukleofilines pakeitimo reakcijas gali virsti aromatiniais aminų junginiais, kurie naudojami antibakterinių vaistų sintezei.
Nuo fundamentinių tyrimų iki pramoninės gamybos
5-Brom-m-ksilenas, kaip bromintas aromatinis junginys, turintis unikalią molekulinę struktūrą (bromo atomą ir meta-metilo grupę), pasižymėjo dideliu reaktyvumu pradiniame pagrindinių tyrimų etape ir tapo pagrindiniu tarpiniu junginiu kuriant sudėtingas organines molekules. Tobulėjant moksliniams tyrimams, jo taikymo sritis palaipsniui išsiplėtė nuo laboratorijos iki pramoninės gamybos, sudarant pramoninę ekosistemą, apimančią medžiagų mokslą, vaistų sintezę, aplinkos stebėjimą ir kitus aspektus.
Pagrindiniai tyrimai: reaktyvumo ir mechanizmo tyrimas
Pagrindinio tyrimo etape pagrindinė 5-brom-m-ksileno vertė yra jo bromo atomo reaktyvumas. Bromo atomas, kaip gera paliekanti grupė, gali dalyvauti įvairiose sujungimo reakcijose, tokiose kaip klasikinės Suzuki, Buchwald ir Negishi reakcijos. Pavyzdžiui, Suzuki movoje 5-Bromo-m-ksilenas reaguoja su arilboro rūgštimi ir susidaro bifenilo dariniai. Šie junginiai dėl konjuguotos sistemos pailgėjimo turi ypatingų optinių savybių ir gali būti naudojami kaip elektronų pernešimo sluoksnis organiniuose šviesos dioduose (OLED). Pagrindinis tyrimas žymiai pagerino reakcijos išeigą (iki 70% -90%) optimizuodamas reakcijos sąlygas (pvz., katalizatorių, bazių ir tirpiklių parinkimą) ir atskleidė oksidacinį pridėjimo-metalizacijos-redukcijos pašalinimo mechanizmą metalo katalizėje, padėdamas teorinį pagrindą tolesniam pramoniniam pritaikymui.
Medžiagų mokslas: funkcionalizacijos modifikavimas nuo laboratorijos iki industrializacijos
Medžiagų mokslo srityje pramoninis 5-brom-m-ksileno panaudojimas daugiausia susijęs su didelės molekulinės masės medžiagų ir nanomedžiagų modifikavimu.
Polimerinės medžiagos
5-Brom{2}}m-ksileno įvedimas į polimero grandinę kopolimerizuojant gali pagerinti medžiagos terminį stabilumą arba mechanines savybes. Pavyzdžiui, bromintas polistirenas dėl bromo atomų -ugnį stabdančio poveikio yra plačiai naudojamas sintetinant didelio efektyvumo ugniai atsparias medžiagas, atitinkančias saugos standartus tokiose pramonės šakose kaip elektronika ir statyba.
Nanomedžiagos
5-Brom-m-ksilenas gali būti naudojamas kaip ligandas, keičiantis kvantinių taškų paviršių, reguliuojant jų fluorescencines savybes. Pavyzdžiui, koordinuojant bromo atomus su švino jonais, esančiais kvantinių taškų paviršiuje, kvantinių taškų fluorescencinė kvantinė išeiga gali būti žymiai padidinta, todėl jie tampa jautresni biologiniam vaizdavimui. Pramoninėje gamyboje tokie kvantiniai taškai buvo pritaikyti medicinos diagnostikos įrangoje, didelės raiškos ekranuose ir kitose srityse.
Hiperšakoti polimerai
Naudojant bromo atomų reaktyvumą, gali būti susintetinti hiperšakotieji polimerai, suformuojant polimerų tinklą, turintį trijų{0}} dimensijų konformaciją. Dėl gausių galinių funkcinių grupių šie polimerai gali būti naudojami dujų atskyrimui, katalizatorių nešikliais ir kt., o jų atskyrimo savybės yra pranašesnės nei tradicinių linijinių polimerų, palaipsniui pasiekiant pramoninę gamybą.
Vaistų sintezė: nuo molekulinio projektavimo iki didelio masto{0}}gamybos
Vaistų sintezės srityje 5-brom-m-ksilenas yra plačiai naudojamas kaip tarpinis vaistas.
Antibakteriniai vaistai:3,5-dimetilfenolio junginiai, susidarę per nukleofilines pakeitimo reakcijas, gali būti toliau sintetinami į chinolonų antibakterinius vaistus. Šie vaistai turi antibakterinį poveikį slopindami bakterijų DNR girazę ir stipriai slopina gramneigiamas bakterijas. Pramoninėje gamyboje, optimizuojant sintezės kelią (pvz., nepertraukiamo srauto reakcijos technologija), žymiai pagerintas gamybos efektyvumas ir gaminių kokybė.
Priešnavikiniai vaistai:Bifenilo dariniai, sukurti remiantis Suzuki sujungimo reakcija, gali būti tirozino kinazės inhibitorių pagrindas. Pavyzdžiui, tam tikri brominti bifenilo junginiai slopina naviko ląstelių signalo perdavimo kelius ir slopina naviko proliferaciją. Šiuo metu keli kandidatai į vaistus buvo pradėti klinikiniuose tyrimuose, o jų pramoninė gamyba turi atitikti GMP standartus, kad būtų užtikrintas vaistų saugumas ir veiksmingumas.
Tarpiniai vaistai:5-Brom-m-ksilenas taip pat gali būti naudojamas sintetinant antidepresantus, vaistus nuo uždegimo ir kt. Jame esantis bromo atomas metabolizmo metu gali būti pašalintas arba paverčiamas kitomis aktyviomis grupėmis, taip reguliuojant vaistų farmakokinetines savybes. Pramoninėje gamyboje taikant tokias technologijas kaip fermentų katalizė ir žalioji chemija sumažino gamybos sąnaudas ir poveikį aplinkai.
Aplinkos stebėjimas: nuo pėdsakų aptikimo iki stebėjimo internetu
Aplinkos monitoringo srityje pramoninis pritaikymas5-Brom-m-ksilenasdaugiausia yra sunkiųjų metalų jonų ir lakiųjų organinių junginių (LOJ) aptikimas.
Sunkiųjų metalų jonų aptikimas
Remiantis bromo atomų ir sunkiųjų metalų jonų koordinavimo reakcija, fluorescenciniai zondai gali būti sukurti sunkiųjų metalų jonams, tokiems kaip gyvsidabris ir švinas, vandens telkiniuose aptikti. Pavyzdžiui, kai kurių bromintų aromatinių junginių fluorescencijos intensyvumas žymiai padidėja, kai susidaro kompleksai su sunkiųjų metalų jonais, o aptikimo riba gali siekti nanomolinį lygį. Pramoninėje gamyboje tokie zondai buvo naudojami aplinkos stebėjimo įrangoje, kad būtų galima greitai ir jautriai aptikti sunkiųjų metalų jonus.
LOJ stebėjimas
5-Brom-m-ksilenas gali būti naudojamas kaip nejudantis skystis dujų chromatografijoje, norint atskirti ir analizuoti ore esančius LOJ. Bromo atomo ir LOJ molekulės sąveikos jėga yra stipri, o tai gali pagerinti atskyrimo efektyvumą, ypač tinka sudėtingų aplinkos mėginių analizei. Pramoninėje gamyboje dujų chromatografai buvo plačiai naudojami aplinkos stebėjimo stotyse, pramoninėse išmetamųjų dujų išmetimo vietose ir kt., teikiant duomenis taršos kontrolei.
DUK
1. Kas yra 5-brom-m-ksilenas?
Tai aromatinis organinis junginys, kurio cheminė formulė C₈H₉Br. Jo struktūra tokia, kad 5-oji 2-metilanilino (1,3-dimetilbenzeno) padėtis yra pakeista bromo atomu.
2. Kokios yra pagrindinės programos?
Jis daugiausia naudojamas kaip tarpinis organinės sintezės produktas ir plačiai taikomas vaistų, pesticidų, dažiklių ir polimerinių medžiagų sintezei. Jis gali būti toliau funkcionalizuojamas per sujungimo reakcijas.
3. Į ką reikėtų atkreipti dėmesį jį naudojant?
Jis turi būti sandariai uždarytas ir laikomas tamsioje vietoje, apsaugotoje nuo šviesos; darbo metu venkite įkvėpti garų ar sąlyčio su oda; jis dirgina, todėl jį reikia naudoti traukos gaubte ir laikyti atokiau nuo ugnies šaltinių ir oksidantų.
Populiarus Žymos: 5-bromo-m-xylene cas 556-96-7, tiekėjai, gamintojai, gamykla, didmeninė prekyba, pirkti, kaina, dideliais kiekiais, parduoti