Naftalenacto rūgštis(NAA) yra plataus spektro augalų augimo reguliatorius, galintis skatinti ląstelių dalijimąsi ir plėtimąsi, paskatinti atsitiktinių šaknų formavimąsi, padidinti vaisių stingimą, užkirsti kelią vaisių kritimui ir pakeisti moteriškų ir vyriškų žiedų santykį. Jis patenka į augalą ir kartu su maistinių medžiagų srautu pernešamas į visą augalą. Naftaleno acto rūgštis tinka javų pasėliams ir vaismedžiams: užtepus javų pasėliams, gali padidėti dygimas, dygimo greitis ir tūkstančio grūdų masė; Kai naudojamas vaismedžiams, jis gali skatinti žydėjimą, užkirsti kelią vaisių kritimui ir pagreitinti nokimą bei padidinti produkciją. Naftalino acto rūgšties panaudojimas pasėliuose, vaismedžiuose, daržovėse ir sodo augaluose yra gana sėkmingas, jos mechanizmo ir poveikio tyrimai gana išsamūs, yra daug atitinkamos literatūros pranešimų.
Taikymo sritis Naftalenacto rūgštis naudojama javų pasėliams, siekiant padidinti derlingumą, dygimą ir tūkstančio grūdų svorį; Naftalino acto rūgštis naudojama medvilnėje, siekiant sumažinti pumpurų slinkimą, padidinti persikų svorį ir pagerinti kokybę. Naftalenacto rūgštis naudojama vaismedžiams žydėjimui skatinti, vaisiams nukristi, nokinimui pagreitinti ir produktyvumui didinti. Naftaleno acto rūgštis naudojama vaisiams ir daržovėms, kad žiedai nenukristų ir nesusiformuotų vaisiai be sėklų; naftaleno acto rūgštis naudojama šakoms pjauti, kad būtų skatinamas įsišaknijimas ir kt.
Naftalenacto rūgštis lėtai skaidosi matomoje šviesoje, o ultravioletinės šviesos, kurios dominuojantis bangos ilgis yra 254 nm, skilimo greitis yra žymiai didesnis nei dominuojančio 365 nm bangos ilgio. Anatazė TiO2milteliai turi gerą katalizinį poveikį naftaleno acto rūgšties fotoskaidymui. Esant 254 nm ultravioletinei spinduliuotei, fotolizės pusinės eliminacijos laikas sutrumpėjo nuo 60 minučių iki 39 minučių. Naftalenacto rūgšties fotoskaidymas lengvai vyksta esant deguoniui, ir ši reakcija yra pirmos eilės kinetinė reakcija į NAA. Jo fotodegradacija daugiausia pasireiškia kaip oksidacinis dekarboksilinimas, -H aromatiniame žiede pakeičiamas -OH, o tada naftaleno žiedas suskaidomas ir oksiduojamas iki ftalio rūgšties ir jos darinių.
Yra daug būdų, kaip sintetinti 1-naftaleno acto rūgštį. Toliau pateikiami keli įprasti metodai:
1. Diazo junginio metodas: šio metodo žingsniai buvo pateikti ankstesniame klausime.
1 žingsnis: Barbitūro rūgšties paruošimas iš nitronaftaleno ir acetono.
2 veiksmas: sureaguokite barbitūro aldehidą su diazometanu, kad gautumėte 1-naftilmetilbarbitūro rūgštį.
3 veiksmas: 1-naftilmetilbarbiturinas reaguoja su natrio hidroksidu ir gaunama 1-naftilacto rūgštis.
4 veiksmas: apdorokite 1-nafto rūgštį etilo jodidu metanolyje, kad gautumėte 1-naftilacto rūgštį.
2. Fenolinis metodas: paruoškite rezorcinolį su fenoliu ir formaldehidu, tada rezorcinolį reaguokite su naftaleno acetaldehidu, kad gautumėte 1-naftalenacto rūgštį.
1 veiksmas. Reaguokite fenolį ir formaldehidą rūgštinėmis sąlygomis, kad gautumėte rezorcinolį (2-hidroksifenilfenolis).
2 veiksmas: rezorcinolis ir naftaleno acetaldehidas reaguoja šarminėmis sąlygomis ir susidaro 1-naftil-2-(2-hidroksifenil)etenas (1-naftilas-2-({{6}). }hidroksifenil)etenas).
3 veiksmas: 1-naftil-2-(2-hidroksifenil)etilenui reaguojant su natrio hidroksidu, gaunama 1-naftilacto rūgštis.
Cheminė formulė yra tokia:
1 veiksmas: fenolis ir formaldehidas → rezorcinolis
2 veiksmas: rezorcinolis ir naftalenoacetaldehidas → 1-naftil-2-(2-hidroksifenil)etenas
3 veiksmas: 1-naftil-2-(2-hidroksifenil)etenas ir NaOH → 1-naftilacto rūgštis
3. Arilo grupės pakeitimo reakcijos metodas: Šio metodo etapai buvo pateikti ankstesniame klausime.
Aromatinių grupių pakeitimo 1-naftaleno acto rūgšties reakcijos metodo sintezės etapai yra tokie:
1 veiksmas: Reaguokite benzenkarboksirūgštį ir naftaleną esant sieros rūgščiai, kad susidarytų naftilbenzenkarboksirūgštis.
2 veiksmas. Reaguokite naftilbenzenkarboksirūgštį su bromoacto rūgštimi, dalyvaujant natrio hidroksidui, kad susidarytų 1-naftilacto rūgštis.
Cheminė formulė yra tokia:
1 veiksmas: benzenkarboksirūgštis ir naftalenas bei H2TAIP4→ Naftilbenzenkarboksirūgštis
2 veiksmas: naftilbenzenkarboksirūgštis ir BrCH2COOH ir NaOH → 1-naftilacto rūgštis
4. Anglies dioksido katalizinis metodas: naudokite stireną ir CO2reaguoti dalyvaujant katalizatoriui ir gauti 1-naftalenacto rūgštį.
1 veiksmas: reaguokite į stireną ir anglies dioksidą šviesoje, kad susidarytų karboksilatas.
2 veiksmas: hidrolizuokite karboksilatą bazinėmis sąlygomis, kad susidarytų 1-naftalenacto rūgštis.
Cheminė formulė yra tokia:
1 veiksmas: stirenas ir CO2plius Šviesa → Karboksilatas
2 veiksmas: karboksilatas ir NaOH → 1-naftilacto rūgštis
5. Fotooksidacijos metodas: naudokite naftaleną ir etileno rūgštį, kad sureaguotumėte šviesoje, kad gautumėte 1-naftilacto rūgštį.
1 veiksmas. Naftaleno etanolį ir orą palaikykite ultravioletiniais spinduliais, kad būtų fotooksidacija, kad susidarytų 1-naftilacto rūgštis.
Cheminė formulė yra tokia:
Naftaleno etanolis ir O2plius šviesa → 1-naftilacto rūgštis
Pažymėtina, kad šis metodas nereikalauja specialių reakcijos sąlygų ir reagentų, o operacija paprasta, tačiau reakcijos laikas ilgas, o produkto grynumas mažas. Be to, šis metodas taikomas tik junginiams, turintiems aromatinių hidroksilo grupių, pavyzdžiui, naftaleno etanoliui, ir netaikomas kitiems junginiams. Skirtingi sintezės metodai turi skirtingus privalumus ir trūkumus, todėl sintezei reikia pasirinkti tinkamą metodą pagal faktinius poreikius.