Trifenilfosfinas, organinis junginys, kurio cheminė formulė c18h15p, yra balti kristaliniai milteliai, netirpūs vandenyje, šiek tiek tirpūs etanolyje, tirpūs benzene, acetone, anglies tetrachloride ir lengvai tirpūs eteryje. Jis daugiausia naudojamas organinėje sintezėje. Tai polimerizacijos iniciatoriaus ir antibiotikų klindamicino žaliava. Tai taip pat yra standartinis organinės mikroanalizės ir fosforo nustatymo mėginys.
Jis stimuliuos žmogaus kūną intensyvaus poveikio metu. Jei jis ilgą laiką yra veikiamas neurotoksiškumo, tai yra pavojinga medžiaga ir negali egzistuoti kartu su stipriais oksidatoriais. Arilfosfinų reaktyvumas su deguonimi yra mažesnis nei benzilo ir alkilfosfinų. Tačiau trifenilfosfino oksidacija oru yra labai akivaizdi ir susidaro trifenilfosfino oksidas. Trifenilfosfiną nėra lengva užsidegti ir sprogti, tačiau kaitinamas ir skaidomas, jis gamins toksišką fosfiną ir raupų dūmus. Operacija turi būti atliekama dūmų gaubte.
Sintetinis trifenilfosfinas: disperguotą natrio smėlio tirpalą pašildykite iki 55–6{2}} laipsnių C, įpilkite 0,9 g dibromtrifenilfosfino, apsaugodami nuo azoto, tada įlašinkite 3 ml 46,7 g chlorbenzeno ir 19. 0 g fosforo trichlorido mišinio, palaikykite 5 minutes, palaukite, kol vietoje atsiras juodos spalvos, nustatykite 35 ± 5 °C temperatūrą ir nuleiskite likusį mišinį. 1 Užbaikite lašėti per 5 valandas. Reakcijos tirpalo temperatūrą padidinkite iki 55 plius 5 °C, reakciją tęskite 30 minučių, atvėsinkite ir filtruokite, likučius 3 kartus plaukite 60 ml tolueno, sumaišykite plovimo tirpalą ir filtratą, koncentruokite, atvėsinkite ir nusodinkite baltus kristalus, iš viso 33,5 g, išeiga yra 92,4 proc. (skaičiuojant PCB), o grynumas yra didesnis arba lygus 99,0 proc. (GC metodas).
Trifenilfosfino naudojimas:
1. Jis naudojamas kaip žaliava organinei sintezei, polimerizacijos iniciatorius, antibiotikas klindamicinas ir standartinis mėginys organinei mikroanalizei ir fosforo nustatymui.
2. Paladžio, iridžio, rodžio, nikelio ir kitų kompleksinių katalizatorių, wfttig reagento, trifenilfosfino dihalogenido deoksigenavimo (N-piridino oksido, nitrozobenzeno, hidroperoksido), sieros šalinimo ir debrominimo reagentų paruošimas. Padarykite a-bromonitro junginį, kad susidarytų nitrilas. Reakcija su riebalų diazo junginiais, siekiant susintetinti _ ketonų aldehido monoketorūgštį. Beckmanno persitvarkymas. Piridinio druskos dekvaternizacija. Jis naudojamas kai kuriose sintezėse kartu su bromo jodu, anglies tetrachloridu (bromu), n-bromuotu butadieniminu ir kt.
3. Trifenilfosfinas yra gana dažnas reduktorius. Daugeliu atvejų reakciją skatina trifenilfosfino oksido susidarymas (termodinamikai palanki reakcija). Be to, trifenilfosfinas plačiai naudojamas kaip metalo katalizatorių ligandas.
Deoksidacinė medžiaga. Fotodelsuojantis reagentas. Azidų reduktorius: jis gali redukuoti organinį azidą į aminą, derindamas su vandeniu.
RN3plius PH3p plius H2O=RNH2plius PH3PO plius N2
Alkinato dieno reakcijos katalizatorius: , - Alkinatas perskirstomas į konjuguotą dieno esterį (sorbatą), katalizuojant trifenilfosfiną: fosforo ilidas, naudojamas Wittig reakcijos sintezei:
H3P plius CH3Br → PH3P-CH3Br – (sausas eteris, Phli) → PH3P-CH2P
Deoksigenacijos trifenilfosfinas plačiai naudojamas vandenilio peroksido arba endoperoksido redukcijai. Reakcija yra susijusi su substratu ir gali susidaryti alkoholiai, karbonilo junginiai arba epoksidai. Pagrindinė tokios reakcijos varomoji jėga yra ta, kad trifenilfosfinas gali sudaryti stiprią p=o ryšį su santykinai silpna OO jungtimi (188–209 kj/mol). Pavyzdžiui, trifenilfosfinas gali būti naudojamas kvapiųjų oksidų mažinimui ir skaidymui bei ketonams ir aldehidams selektyviai gaminti.
Reakcija su azidais trifenilfosfinas reaguoja su organiniais azidais, sudarydamas iminofosfiną
Iminofosfinas yra gana aktyvus nukleofilas, kuris lengvai reaguoja su elektrofilais. Pavyzdžiui, jis reaguoja su aldehidais ir ketonais, sudarydamas iminus ir trifenilfosfino oksidus. Ši reakcija yra panaši į Wittig reakciją, kuri vadinama aza Wittig reakcija. Šios reakcijos varomoji jėga taip pat yra dėl trifenilfosfino oksido susidarymo
Reakcija su organiniu sulfido trifenilfosfinu gali paversti ciklinius sieros junginius į olefinus kambario temperatūroje
Dehalogeninimo reakcija – brominti ketonai reaguoja su trifenilfosfinu ir susidaro ketonai
Reakcija su organiniais epoksidais virinama vandenyje ir acetono tirpiklyje, o trifenilfosfinas gali paversti epoksidinius junginius cikloiminais, dalyvaujant natrio azidui.
Pakeisto pirolio anilino ir furano paruošimas Dionas reaguoja su trifenilfosfinu ir susidaro 1-fenil-2, 5-pirolidonas
Kaip metalo katalizatoriaus ligandas, jis sudaro metalinį katalizatorių su daugeliu pereinamųjų metalų kaip ligandas. Pavyzdžiui, Pd (PPh3) 4 yra svarbus katalizatorius, dažnai naudojamas katalizinėse sujungimo reakcijose. Tai svarbus būdas sukurti anglies anglies ryšius. Jo ypatybė yra ta, kad katalizinės sąlygos yra švelnios. Pavyzdžiui, bendrai veikiant PD (PPh3) 4 ir Ag2O, fenilboro rūgštis tiesiogiai reaguoja su aromatiniais halogenintais angliavandeniliais ir susidaro bifenilo junginiai, o šios reakcijos išeiga siekia 90 proc.
Be fenilboro rūgšties ir halogenintų junginių, kaip sujungimo reakcijų substratai gali būti naudojami magnio reagentai, cinko reagentai, alavo reagentai, silicio junginiai ir kt.
4. Jis plačiai naudojamas farmacijos, naftos chemijos, dangų, gumos ir kitose pramonės šakose kaip katalizatorius, greitintuvas, antipirenas ir analitinis reagentas.
5. Pesticiduose trimetilfosfitas, tarpinis organofosforo produktas, gali būti susintetintas peresterifikuojant, o tada galima gauti daugybę organinių fosforo pesticidų, tokių kaip dichlorvosas, monokrotofosas, fosforilaminas. Be to, jis gali būti naudojamas kaip sintetinės gumos ir dervos stabilizatorius, PVC antioksidantas ir žaliava alkidinės dervos ir poliesterio dervos sintezei.