Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. yra viena iš labiausiai patyrusių 2-chlor-5-tiofenkarboksaldehido cas 7283-96-7 gamintojų ir tiekėjų Kinijoje. Sveiki atvykę į didmeninę prekybą aukštos kokybės 2-chlor-5-tiofenkarboksaldehidu cas 7283-96-7, parduodamą čia iš mūsų gamyklos. Galimas geras aptarnavimas ir priimtina kaina.
2-chlor-5-tiofenkarboksaldehidaspasižymi tuo, kad tiofeno žiedo elektronų delokalizacijos sistemą kartu veikia chloro atomo elektronus -ištraukiantis efektas ir aldehido grupės elektronų-priėmimo savybė, todėl susidaro standi plokštuminė struktūra su didele elektronų asimetrija.
|
Cheminė formulė |
C5H3ClOS |
|
Tikslios Mišios |
146 |
|
Molekulinė masė |
147 |
|
m/z |
146 (100.0%), 148 (32.0%), 147 (5.4%), 148 (4.5%), 149 (1.7%), 150 (1.4%) |
|
Elementų analizė |
C 40,97; H 2,06; Cl, 24,18; O 10,91; S, 21,87 |
|
|
|
2-chlor-5-tiofenkarboksaldehidasyra biocheminis reagentas, kuris gali būti naudojamas kaip biomedžiaga arba organinis junginys su gyvybės mokslu susijusiems tyrimams.
Medicininės chemijos srityje
1. Vaistų nuo navikų sintezė Šis junginys yra pagrindinis tarpinis produktas ruošiant įvairius vaistus nuo navikų. Jame gali vykti kondensacijos reakcijos su aminų junginiais, kad būtų galima efektyviai sukurti tiofeno -turinčius Šifo bazės darinius. Šie dariniai turi didelį slopinamąjį poveikį kelioms įprastoms žmogaus vėžio ląstelių linijoms, įskaitant krūties vėžio MCF-7 ir gimdos kaklelio vėžio HeLa ląsteles, ir turi gerą potencialą toliau kurti vaistus nuo navikų.
Pavyzdys:
Junginio A sintezė: jis reaguoja su p-aminobenzensulfonamidu su grįžtamu šaldytuvu etanolyje, kad susidarytų Schiff bazinis produktas, kurio IC50 reikšmė HepG2 ląstelėms yra 2,1 μM. Veikimo mechanizmas: chloro atomų įvedimas padidina vaistų molekulės lipofiliškumą, skatinant membranos įsiskverbimą į ląstelę; Aldehido ir amino grupių suformuotas imino ryšys gali prisijungti prie aktyvios su naviku susijusių kinazių (pvz., EGFR) vietos, slopindamas signalo perdavimą.
2. Antibakterinių medžiagų kūrimas
Jis taip pat gali būti naudojamas kaip svarbus pirmtakas tiofeno{0}}pagrįstų antibakterinių medžiagų sintezei. Redukuojant aldehido grupę į hidroksimetilo grupę ir po to atliekant sulfonilinimo reakciją, galima gauti tiofensulfonato junginių seriją. Šie junginiai paprastai pasižymi plataus-spektro antibakteriniu aktyvumu prieš gram-teigiamas ir gram-neigiamas bakterijas, todėl yra vertinga struktūrinė platforma naujų antibakterinių medžiagų tyrimams.
pavyzdys:
Junginio B sintezė: 5-chlorotiofen-2-aldehidas redukuojamas į alkoholį naudojant NaBH ₄, o po to reaguoja su benzensulfonilchloridu. Preparato MIC vertė prieš Staphylococcus aureus yra 4 μg/mL.
Privalumas: chloro atomų buvimas padidina junginių kaupimosi gramteigiamų bakterijų ląstelių sienelėse efektyvumą.
3. Priešuždegiminių vaistų dizainas
Naudojant aldehidų grupių oksidacines savybes, jie gali būti paverčiami karboksirūgšties dariniais kaip ciklooksigenazės-2 (COX-2) inhibitoriais.
pavyzdys:
Junginio C sintezė: šią medžiagą Jones oksiduoja iki karboksirūgšties, o po to amidina aminopiridino junginiais. Gaminio slopinimo laipsnis karagenino sukelto pelės pėdų patinimo modelyje yra 68%.
Medžiagų mokslo sritis
1. Laidus polimero monomeras
2-Chlor-5-tiofenkarboksaldehidas gali būti naudojamas kaip monomeras gaminant funkcinius laidžius polimerus elektrocheminės polimerizacijos būdu, o gautus polimerus galima pritaikyti organiniams lauko tranzistoriams (OFET) ir įvairiems jutiklių įrenginiams.
Pavyzdys: Polimero D sintezė. Elektrocheminė polimerizacija atliekama boro trifluorido eterio tirpale, siekiant gauti poli(5-chlortieno-2-formaldehidą). Šio polimero laidumas yra 0,1 S/cm ir ypač tinka amoniako dujų jutikliams ruošti, o aptikimo riba yra tik 5 ppm.
Mechanizmas: Aldehido grupės savo struktūroje veikia kaip elektronų akceptoriai ir gali sudaryti intramolekulinius krūvio perdavimo kompleksus su konjuguota tiofeno žiedų sistema, o tai efektyviai padidina polimero nešiklio mobilumą ir pagerina jo laidumą.
2. Fotovoltinės medžiagos modifikavimas
Šis junginys gali būti naudojamas kaip dažų{0}}įjautrintų saulės elementų (DSSC) sensibilizatorius. Chloro atomo molekulinėje struktūroje elektronus -traukiantis poveikis gali veiksmingai reguliuoti dažų energijos lygį, taip padidindamas saulės elemento atvirosios grandinės įtampą ir pagerindamas jo fotoelektrinės konversijos efektyvumą.
Pavyzdys: dažiklio E sintezė: 2-chloro-5-tiofenkarboksaldehidas per Sonogashira sujungimo reakciją prijungiamas prie piridino rutenio komplekso. Su šiais dažais paruoštas dažams jautrus saulės elementas pasiekia 8,2% fotoelektrinės konversijos efektyvumą (PCE).
Privalumai: chloro pakaitalas molekulėje sumažina dažų HOMO energijos lygį, o tai padeda sumažinti elektronų rekombinaciją saulės elementų sistemoje ir žymiai padidinti ląstelės stabilumą.
3. Funkcinė polimero skersinių jungčių medžiaga
2-Chlor-5-tiofenkarboksaldehido aldehido grupės gali vykti kondensacijos reakcijose su funkcinėmis grupėmis, tokiomis kaip amino ir hidroksilo grupės kituose polimeruose, o tai padeda gaminti puikiai veikiančias skersiniais ryšiais susietas adsorbentas.
Pavyzdys: dervos F sintezė: 2-chlor-5-tiofenkarboksaldehidas rūgštinėmis sąlygomis susietas su chitozanu. Gauta kryžminio ryšio derva pasižymi stipria Cr (VI) jonų adsorbcijos galia, siekiančia 125 mg/g, o tai yra žymiai pranašesnė už tradicines adsorbuojančias medžiagas.
Organinės sintezės tarpiniai produktai
1. Heterociklinių junginių konstravimas
Tieno [3,2-b] tiofeno junginių sintezė per Paal Knorr reakciją, siekiant visiškai sintezuoti natūralius produktus.
pavyzdys:
Junginio G sintezė: jis reaguoja su tioacetamidu acto rūgštyje ir sudaro tienotiofeno skeletą, kuris yra tam tikruose natūraliuose jūros produktuose.
2. Alfa, - nesočiųjų junginių pirmtakai
Dalyvaukite Wittig reakcijoje arba Knoevenagelio kondensacijoje, kad susidarytų konjuguoti aldehidai prostaglandinų analogų sintezei.
pavyzdys:
Junginio H sintezė: Reagavus su fosfotalidu, prostaglandino E ₁ šerdies skeletas sukuriamas Diels Alder cikloaddicija.
3. Chiralinio katalizatoriaus ligandas
Aldehidai gali kondensuotis su chiraliniais aminais, sudarydami ligandus su C₂ simetrijos ašimi, kurie naudojami asimetrinei katalizei.
pavyzdys:
I ligando sintezė: Kondensacija su (1R, 2R) - cikloheksandiaminu davė vario kompleksą, kurio ee vertė Henry reakcijoje buvo 95%.
Pesticidų chemijos sritis
1. Insekticidų sinergistai
Jis gali veikti kaip veiksmingas piretroidinių insekticidų sinergiklis. Pagrindinis jo mechanizmas yra slopinti citochromo P450 fermentų metabolinį aktyvumą vabzdžiuose ir taip sulėtinti insekticidų skaidymąsi tiksliniame organizme ir sustiprinti insekticidinį veiksmingumą. Pavyzdžiui, sinergisto J sintezės procese susidaro 2-chloro-5-tiofeno apyterpės reakcija su pirmąja pipezinokarboksikarboksiladehide. struktūra. Kai šis tarpinis produktas yra sujungtas su cipermetrinu, jis gali žymiai pagerinti insekticido toksiškumą, sumažindamas jo LD₅₀ vertę maždaug 40%.
2. Fungicidų struktūrinis modifikavimas
Į fungicidų molekules įterpus tiofeno žiedus ir chloro atomus, galima efektyviai pagerinti junginių lipofiliškumą ir biologinį taikymą, o tai padeda molekulėms prasiskverbti per ląstelių membranas ir efektyviau veikti patogeninius grybus. modifikuotas triazolo žiedu. Gautas junginys pasižymi puikiu priešgrybeliniu aktyvumu, jo EC₅0 vertė yra 0,3 ug/mL priešMagnaporthe oryzae(ryžių pūtimo grybelis).
Analitinės chemijos taikymas
1. Fluorescencinio zondo ženklinimas
Aldehidų grupės gali reaguoti su amino grupėmis biomolekulėse, kad būtų fluorescentinis baltymų ar DNR žymėjimas.
pavyzdys:
Zondo L sintezė: konjuguotas su fluoresceino izotiocianatu (FITC), sėkmingai paženklintas galvijų serumo albuminu (BSA), todėl fluorescencijos kvantinis derlius padidėja tris kartus.
2. Elektrocheminiai jutikliai
Polimerizuotas plonasluoksnis modifikuotas elektrodas pasižymi dideliu selektyvumu sunkiųjų metalų jonams, tokiems kaip Hg ² ⁺.
pavyzdys:
Jutiklio M paruošimas: 5-chlorotiofen-2-aldehido elektropolimerizacija ant stiklinio anglies elektrodo paviršiaus, tiesinis atsako diapazonas 1-100 nM iki Hg ² ⁺.
Remiantis literatūros pranešimais, tiofeno formaldehido sintezės metodai daugiausia apima šiuos būdus:
(1) 5-chlorotiofeno DMF, fosforo trichloridas kaip žaliava. Šio proceso žaliavos kaina yra pigi, procesas yra brandus, o išeiga gali siekti daugiau nei 70%. Šiuo metu tai yra pagrindinis pramonės gamybos proceso būdas. Tačiau fosforo oksichlorido sukeltų nuotekų kiekis yra didelis, aplinkos slėgis yra didelis, o valymo išlaidos yra didelės;
(2) Pagaminta iš tienoformilchlorido. Šiam maršrutui naudojama žaliava yra specifinis natrio aliuminio oksidas, kuris yra brangus ir pasižymi maža produkto išeiga;
(3) Pradedant nuo tiofeno metanolio. Šiam būdui naudojamas katalizatorius Ru, kuris yra palyginti brangus ir turi mažą produkto išeigą;
(4) Kaip žaliavą naudojant tiofeno skruzdžių rūgštį. Šio kelio išeiga nėra didelė, o reakcijoje naudojamas katalizatorius yra gana brangus;
(5) Tiofenas sintetinamas vienu etapu su kietu fosgenu. Remiantis ataskaitomis, šis būdas turi didelį derlių, tačiau norint ištirpinti kietą šviesą, reikia naudoti tinkamus tirpiklius, o po{2}}apdorojimo reikia apdoroti tirpikliu.
Autorius tiesiogiai panaudojo 5-chlorotiofeną, dujinį fosgeną ir įvedė nedidelį kiekį fazės perdavimo katalizatoriaus, kad susintetintų tikslinį produktą viename etape, o tada distiliavimo bokšte distiliavimo garais ir vakuuminio distiliavimo būdu gavo tiofeno formaldehidą, kurio kiekis didesnis nei 99%. Šis procesas yra paprastas valdyti, didelis derlingumas, mažos gamybos sąnaudos, be tirpiklių ir turi mažiau nuotekų, todėl tinka pramoninei gamybai. Sintezės reakcijos lygtis parodyta paveikslėlyje:
Eksperimentinė operacija:
1 būdas:
Į 250 ml reakcijos kolbą įpilkite 1 mol/L 5-chlortiofeno, 1,2 mol/L LDMF ir 1 g katalizatoriaus, išmaišykite ir pakelkite temperatūrą iki 50–55 laipsnių. Tolygiai įpilkite 40 g/h dujų fosgeno ir po 2,5 valandos paimkite mėginius centrinei kontrolinei analizei. Tiofeno ir tiofeno formaldehido procentiniam kiekiui analizuoti naudokite dujų spektro srities normalizavimo metodą, kol tiofeno kiekis bus mažesnis nei 1%. Nustokite įvesti fosgeną ir pereikite prie azoto dujų, kad pašalintumėte fosgeno perteklių. Po 2 valandų atvėsinkite iki žemesnės nei 30 laipsnių temperatūros, įpilkite 100 ml šalto vandens, maišykite 0,5 valandos ir perjunkite į distiliavimą garais, kad atskirtumėte organinę fazę. Vakuuminiam distiliavimui naudokite distiliavimo bokštą, kad gautumėte tiofeno formaldehido produktą, kurio kiekis didesnis nei 99%, o išeiga didesnė nei 90%.
2 būdas:
Pirmiausia tiofenas įpilamas iš reakcijos indo viršaus.2-chlor-5-tiofenkarboksaldehidasir DMF pateks iš reakcijos indo dugno. DMF:5-chlorotiofeno:fosgeno molinis santykis yra 2:3:1, o 5-chlorotiofeno:DMF molinis santykis yra 1:2. Be to, fosgenas taip pat turėtų patekti į reakcijos indo apačioje. Kai medžiaga naudojama reakcijos inde, reikia atkreipti dėmesį į temperatūros kontrolę, paprastai 60 laipsnių ribose. Po reakcijos išmetamosios dujos pateks į kondensacijos įrangą iš reakcijos indo viršaus. Pagrindinė kondensacijos įrangos funkcija yra užšaldyti ir sugauti, o produktas išsilieja iš viršutinės reakcijos indo pusės ir nuolat patenka į emalio indą. Eksploatacijos metu reikia atkreipti dėmesį į emalio indo temperatūros palaikymą. Paprastai standartiniai emalio indo temperatūros reikalavimai yra 40 laipsnių. Tarp ~60 laipsnių.
Įjunkite maišymo įrangą ir tuo pačiu metu į emaliuoto virdulio dugną galima pūsti azotą, kad išstumtų dujas. Pašalinus fosgeną, jis susilies su vandenilio chloridu ir bus siunčiamas į šarminį plovimo procesą per plieninį stiklinį vamzdyną absorbcijai apdoroti. Emalio virdulio viduje esančius produktus perkelkite į distiliavimo virdulio vidų pagal gamybos standartus ir specifikacijas ir moksliškai kontroliuokite temperatūrą distiliavimo virdulio viduje, kad surinktumėte frakcijas. Distiliavimo temperatūra turi būti kontroliuojama iki 198 laipsnių, o frakcijos turi būti surenkamos ir atvėsinamos, kol temperatūra atitiks kambario temperatūrą. Nuplovus vandeniu ir išdžiovinus galima gauti tiofeno formaldehido.
Populiarus Žymos: 2-chloro-5-tiofenkarboksaldehidas cas 7283-96-7, tiekėjai, gamintojai, gamykla, didmeninė prekyba, pirkti, kaina, urmu, pardavimas