Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. yra viena iš labiausiai patyrusių 3,4-(metilendioksi)fenilacetonitrilo cas 4439-02-5 gamintojų ir tiekėjų Kinijoje. Sveiki atvykę į didmeninį aukštos kokybės 3,4-(metilendioksi)fenilacetonitrilo cas 4439-02-5 pardavimą iš mūsų gamyklos. Galimas geras aptarnavimas ir priimtina kaina.
Skelbimas
Šią cheminę medžiagą buvo uždrausta parduoti, mūsų svetainėje galima patikrinti tik pagrindinę informaciją. chemikalų čia, mes jų neparduodame!
2025 m. sausio 2 d
3,4-(metilendioksi)fenilacetonitrilas, taip pat žinomas kaip 3,4-metilendioksifenilacetonitrilas, pipirų acetonitrilas, 3,4-metilendioksifenilacetonitrilas, 1,3-benzodioksolanas-5-acetonitrilas ir kt. Molekulinė formulė C9H7NO2, CAS 4439-02-5 yra geltona, o lydymosi temperatūra paprastai yra balta, o lydymosi temperatūra paprastai yra balta. duomenys, apibūdinantys jį kaip kristalinius miltelius. Degi, bet ne labai degi medžiaga. Tai svarbus tarpinis farmacinis produktas, daugiausia naudojamas berberino hidrochlorido (berberino hidrochlorido) sintezei. Ši medžiaga ir su ja susiję junginiai taip pat gali turėti tam tikrą mokslinę vertę aplinkosaugos mokslo srityje. Pavyzdžiui, jo skilimo būdų, toksinio poveikio ir ekologinės rizikos aplinkoje tyrimas gali suteikti mokslinį pagrindą aplinkos apsaugai ir taršos kontrolei. Objektai gali turėti tam tikrą pritaikymo vertę medžiagų mokslo srityje. Pavyzdžiui, derinant arba modifikuojant su kitomis medžiagomis, galima paruošti specifinių savybių turinčias medžiagas, tokias kaip laidžios medžiagos, optinės medžiagos, magnetinės medžiagos ir kt. Šios medžiagos turi plačias taikymo perspektyvas tokiose srityse kaip elektronika, optoelektronika ir informacijos saugojimas.
|
|
|
|
Cheminė formulė |
C9H7NO2 |
|
Tikslios Mišios |
161 |
|
Molekulinė masė |
161 |
|
m/z |
161 (100.0%), 162 (9.7%) |
|
Elementų analizė |
C, 67.08; H, 4.38; N, 8.69; O, 19.85 |
Taikymas organinėje sintezėje
1. Kaip sintetinė žaliava
Tai svarbi žaliava įvairiems organiniams junginiams sintetinti. Per skirtingus cheminių reakcijų kelius jis gali būti paverstas junginiais, turinčiais specifinę struktūrą ir funkcijas. Pavyzdžiui, jis gali dalyvauti įvairiose organinėse cheminėse reakcijose, pvz., pakeitimo reakcijose, pridėjimo reakcijose, ciklizacijos reakcijose ir kt., kad būtų gaminami produktai, naudojami medicinoje, žemės ūkyje ar kitais pramoniniais tikslais.
2. Kaip reakcijos tarpinis produktas
Sudėtinguose organinės sintezės keliuose jis dažnai pasirodo kaip pagrindinis tarpinis produktas. Įvedus, gali būti sukurti junginiai su specifinėmis funkcinėmis grupėmis ir skeleto struktūromis, kurie sudaro pagrindą tolesniems reakcijos etapams. Dėl šio tarpinio junginio jis yra svarbus tiltas organinėje sintezėje.
Taikymas analitinės chemijos srityje
1. Kaip standartinė arba etaloninė medžiaga
Analitinėje chemijoje jos dariniai gali būti naudojami kaip standartai arba etaloninės medžiagos. Šie standartai arba etaloninės medžiagos yra naudojamos instrumentams kalibruoti, analizės metodams patvirtinti arba analizės rezultatų tikslumui įvertinti. Palyginus su standartiniais arba kontroliniais mėginiais, galima užtikrinti analizės rezultatų patikimumą ir tikslumą.
2. Naudojamas chromatografinei analizei
Dėl specifinės cheminės struktūros ir savybių chromatografinėje analizėje jis gali pasirodyti kaip tirpiklis, stacionari fazė arba aptikimo objektas. Pavyzdžiui, atliekant didelio efektyvumo skysčių chromatografijos (HPLC) analizę, pipirų acetonitrilas gali būti maišomas su kitais tirpikliais kaip judriosios fazės dalis, skirta atskirti ir aptikti tikslinius junginius mėginyje.
Taikymas aplinkos moksle
1. Naudojamas aplinkos teršalams aptikti
Ši medžiaga arba jos dariniai gali būti naudojami kaip zondo molekulės aplinkos teršalams aptikti. Ją derinant su specifinėmis aptikimo technikomis, galima greitai ir tiksliai aptikti teršalus aplinkoje. Tai labai svarbu aplinkos apsaugai ir taršos kontrolei.
2. Ištirti jo degradaciją ir transformaciją aplinkoje
Kaip organinis junginys, jis gali skaidytis ir transformuotis natūralioje aplinkoje dėl įvairių veiksnių, tokių kaip mikroorganizmai, šviesa ir šiluma. Šie procesai ne tik turi įtakos pipirų acetonitrilo išlikimui aplinkoje, bet ir gali sukurti naujų junginių, kurie gali turėti skirtingą elgseną aplinkai ir ekologinį poveikį.
Tradicinė sintezė3,4-(metilendioksi)fenilacetonitrilasnėra tiesiogiai susijęs su oksidacijos sinteze, bet daugiausia apima tokius veiksmus kaip ciklizacija, chlormetilinimas ir cianinimas. Tačiau pabandysime sugalvoti galimą piperonilo acetonitrilo sintezės būdą, įskaitant oksidacijos etapą, ir pateiksime išsamų jo etapų ir atitinkamų cheminių lygčių aprašymą. Tačiau atkreipkite dėmesį, kad tai tik teorinis hipotetinis kelias ir gali skirtis naudojant praktinius pramonės pritaikymus.
Hipotetinis oksidacijos sintezės metodas pipirų acetonitrilo kelio sintezei
Pradinė medžiaga: Pasirinkite katecholį kaip pradinę medžiagą, nes joje yra benzodioksolano fragmentas tikslinėje pipirų acetonitrilo molekulėje.
Oksidacijos etapas: Pirmiausia atliekama selektyvi katecholio oksidacija, kad būtų įvestos norimos funkcinės grupės arba struktūriniai pokyčiai. Darant prielaidą, kad norime pridėti karboksilo arba aldehido grupę per oksidaciją, kad būtų sukurta aktyvi vieta vėlesnėms reakcijoms. Tačiau reikia pažymėti, kad tiesioginis pipirų acetonitrilo oksidacijos sintezės būdas nėra įprastas, ir tai tik sukurta siekiant patenkinti problemos reikalavimus.
Cheminė lygtis (hipotetinė):
Katecholis → Oksiduotas tarpinis produktas
Kadangi tai yra hipotetinis žingsnis, konkretūs oksidatoriai ir sąlygos nebuvo pateikti, tačiau galima naudoti stiprius oksidatorius, tokius kaip kalio permanganatas (KMnO4), kalio dichromatas (K2Cr2O7) ir kt., tinkamais tirpikliais ir sąlygomis.
Ciklinimas: Tada sureaguokite ankstesniame etape gautą oksiduotą tarpinį produktą su atitinkamais reagentais, kad susidarytų pipirų žiedo struktūra. Šis veiksmas gali apimti kelis veiksmus, įskaitant kondensavimą, ciklizavimą ir kt.
Cheminė lygtis (hipotetinė):
Oksiduotas tarpinis produktas + reagentai → ciklizacijos pipirų žiedo tarpinis produktas
Chlorometilinimas: vėliau pipirų žiedo tarpinis produktas yra chlormetilinamas, kad būtų įvestos chlorometilo grupės, paruošiama vėlesnei cianido reakcijai.
Cheminė lygtis (pavyzdinė, tiesiogiai neatitinkanti pipirų acetonitrilo sintezės):
Pipirų žiedo tarpinis produktas + chlorometilinimo agentas → Chlorometilinimas Chlorometilpipirų tarpinis produktas
Čia chlormetilinimo reagentas gali būti formaldehido, vandenilio chlorido ir metanolio mišinys, tačiau tai priklauso nuo pipirų žiedo tarpinio junginio struktūros ir reaktyvumo.
Cianizavimas: galiausiai chlorometilpipirų tarpinis produktas yra veikiamas cianido reakcija, kad susidarytų piperonilo acetonitrilas. Šis etapas paprastai atliekamas naudojant cianidinius reagentus, tokius kaip natrio cianidas (NaCN) arba kalio cianidas (KCN), esant tinkamais tirpikliais ir sąlygomis.
Cheminė lygtis:
Chlorometilo pipirų tarpinis produktas + NaCN/KCN → cianacija pipirų acetonitrilas (pipirų nitrilas)
Visa kelio santrauka (hipotetinė)
Nors pirmiau minėti žingsniai ir lygtys yra hipotetiniai, jie suteikia pagrindą galimam piperonilo acetonitrilo sintezės būdui, apimančiam oksidacijos etapą. Tačiau praktikoje pramonėje piperonilo acetonitrilo sintezė paprastai neapima tiesioginės oksidacijos sintezės, bet pasirenkama tiesesniu ir veiksmingesniu būdu, pvz., katecholio ciklizavimu su dichloretanu ir natrio hidroksidu, kad susidarytų piperonilo žiedas, kuris vėliau paruošiamas atliekant tokius veiksmus kaip chlorometilinimas ir cianidas.
C-H jungties aktyvinimas yra plati tyrimų sritis, apimanti įvairius katalizatorius ir reakcijos sąlygas. Tačiau, kalbant apie piperonilo acetonitrilo sintezę, tradiciniais sintetiniais būdais C-H jungtis paprastai nesuaktyvinama, o veikiau per kelių-pakopų organinės sintezės reakcijas.
Pipirų acetonitrilo sintezė paprastai prasideda nuo pipirų žiedo (ar panašios struktūros), kuri gali būti gaunama naudojant daugiapakopes žaliavų, pvz., katecholio, reakcijas. Tačiau, norėdami supaprastinti diskusiją, darome prielaidą, kad jau egzistuoja aromatinis pirmtakas, turintis atitinkamų C-H jungčių, pvz., 1,3-benzodioksolanas (arba jo analogai), kurio skeletas panašus į piperonilo acetonitrilą, bet neturi cianido (CN) grupės.
Cheminė lygtis: šis veiksmas tiesiogiai nesusijęs su C-H jungties aktyvavimu, bet yra tolesnių veiksmų pirmtakas, todėl konkrečios cheminės lygties nėra.
C-H jungties aktyvinimo etape paprastai reikia naudoti efektyvų katalizatorių, pvz., paladžio (Pd), rodžio (Rh) arba iridžio (Ir) pereinamojo metalo kompleksus, kurie gali selektyviai suaktyvinti C-H ryšį aromatiniuose angliavandeniliuose ir reaguoti su cianido natrio, cianido natrio, cianido šaltiniais. cinko cianidas), kad būtų gautas tikslinis produktas piperonilo acetonitrilas.
Ar-H + CN- → Pd-katalizatorius → Ar-CN} + H-
Tarp jų Ar-H reiškia aromatinius pirmtakus, turinčius atitinkamas C-H jungtis, o Ar CN reiškia piperonilo acetonitrilą arba jo analogus. Reikėtų pažymėti, kad ši lygtis yra labai supaprastinta ir gali apimti daugybę tarpinių produktų ir sudėtingų reakcijos mechanizmų faktinėse reakcijose.
Katalizatoriai ir reakcijos sąlygos
Katalizatoriai: dažniausiai naudojami C-H jungties aktyvinimo katalizatoriai yra paladžio acetatas, rodžio karboksilatas arba iridžio chloridas. Šie katalizatoriai paprastai naudojami kartu su ligandais, tokiais kaip piridinas ir fosforo ligandai, siekiant padidinti aktyvumą ir selektyvumą.
Reakcijos sąlygos: Reakcija paprastai vykdoma naudojant apsaugą nuo inertinių dujų (pvz., azoto, argono), o tirpiklio pasirinkimas yra labai svarbus reakcijos sėkmei. Įprasti tirpikliai yra dichlormetanas, toluenas, DMF (N, N-dimetilformamidas) ir kt. Reakcijos temperatūra paprastai svyruoja nuo kambario temperatūros iki aukštos temperatūros (pvz., virš 100 °C), priklausomai nuo katalizatoriaus ir substrato savybių.
Pasibaigus reakcijai, mišinys turi būti vėliau{0}}apdorotas, kad būtų atskirtas ir išgrynintas tikslinis produktas – piperonilo acetonitrilas. Paprastai tai apima tokius veiksmus kaip tirpiklio išgarinimas, ekstrahavimas, plovimas, džiovinimas ir kristalizacija. Kai kuriais atvejais tolesnis valymas3,4-(metilendioksi)fenilacetonitrilastaip pat gali prireikti chromatografinio atskyrimo (pvz., kolonėlės chromatografijos).
Farmakologinis ir toksikologinis profilis
► Metabolizmas ir biologinis aktyvumas
In vivo MDPA metabolizuojamas kepenyse per citochromo P450 fermentus, todėl susidaro hidroksilinti ir gliukuronizuoti metabolitai. Tyrimai rodo:
Antioksidacinis aktyvumas: sulaiko laisvuosius radikalus (DPPH tyrimo IC₅₀: 12,5 μM).
Prieš-uždegiminis poveikis: slopina COX-2 ir TNF- makrofagų kultūrose.
► Toksiškumas
Ūmus toksiškumas:
Oralinis LD₅₀ (žiurkėms): 1200 mg/kg (vidutiniškai toksiškas).
Dermal LD₅₀ (Rabbits): >2000 mg/kg (mažas dirginimas).
Chronic Exposure: Subchronic studies (90-day, rats) revealed hepatotoxicity at doses >500 mg/kg per parą.
Kancerogeniškumas: graužikų modeliuose įrodymų nėra, tačiau įtariama, kad nitrilo junginiai yra mutagenai.
► Reguliavimo būsena
ES: klasifikuojama kaip kenksminga (Xi) pagal CLP reglamentą (EB Nr.{0}}/2008).
JAV: įtraukta į TSCA sąrašą; pramoniniam naudojimui reikalinga SDS dokumentacija.
Japonija: patvirtinta farmacijos tyrimams, bet ribojama plataus vartojimo produktams.
Nauji tyrimai ir naujovės
► Žaliosios chemijos metodai
Biokatalizė: fermentinis cianavimas naudojant nitrilo hidratazės fermentus sumažina priklausomybę nuo toksiškų cianidų.
Mikrobangų krosnelė{0}}Pagalbinė sintezė: Sutrumpina reakcijos laiką nuo 12 valandų iki 2 valandų, išeiga 90 %.
► Narkotikų atradimas
Vėžio terapija: MDPA dariniai sukelia apoptozę melanomos ląstelėse aktyvuodami kaspazę-3.
Neuroprotekcinės medžiagos: analogai yra perspektyvūs Alzheimerio ligos modeliuose, nes slopina amiloido{0}}beta agregaciją.
► Pažangios medžiagos
Metalo-organiniai karkasai (MOF): MDPA-pagrįsti ligandai padidina vandenilio ir CO₂ dujų kaupimo pajėgumus.
Laidieji polimerai: nitrilo grupės pagerina poli(3,4-etilendioksitiofeno) (PEDOT) analogų elektrinį laidumą.
3,4-(metilendioksi)fenilacetonitrilas yra pagrindinis junginys, jungiantis organinę chemiją ir pramoninį pritaikymą. Unikali jo struktūra leidžia įvairiai reaktyvuoti, remti naujoves farmacijos, agrochemijos ir medžiagų mokslo srityse. Nors išlaidų, toksiškumo ir reguliavimo iššūkiai išlieka, žaliosios chemijos ir biotechnologijų pažanga žada išnaudoti visą jos potencialą. Kadangi pramonė teikia pirmenybę tvarumui ir tikslumui, MDPA yra pasirengusi išlikti svarbiu žaidėju šiuolaikinės chemijos raidoje.
Populiarus Žymos: 3,4-(metilendioksi)fenilacetonitrilas CAS 4439-02-5, tiekėjai, gamintojai, gamykla, didmeninė prekyba, pirkti, kaina, urmu, pardavimas