Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. yra viena iš labiausiai patyrusių 4-acetoksindolo cas 5585-96-6 gamintojų ir tiekėjų Kinijoje. Sveiki atvykę į didmeninę prekybą aukštos kokybės 4-acetoksiindolu cas 5585-96-6, parduodamą čia iš mūsų gamyklos. Galimas geras aptarnavimas ir priimtina kaina.
4-Acetoksiindolasyra organinis junginys, plačiai naudojamas farmacijos ir cheminiuose tyrimuose. Jis gerai tirpsta poliniuose tirpikliuose, įskaitant etilo acetatą, etanolį ir dimetilformamidą. Šis junginys yra jautrus drėgmei ir oksidacijai, todėl laikant ir naudojant reikia laikytis tinkamų tvarkymo priemonių. „Bloomtechz“ tiekia didelio grynumo 4-acetoksiindolą, paremtą išsamiomis partijų kokybės ataskaitomis, brandžia technine pagalba kuriant sintetinį maršrutą ir individualią pardavimo paslaugą, apimančią visą darbo eigą nuo mažų partijų laboratorijos mėginių ėmimo iki kilogramo lygio komercinio tiekimo.
|
|
|
|
C.F |
C10H9NO2 |
|
E.M |
175 |
|
M.W |
175 |
|
m/z |
175 (100.0%), 176 (10.8%) |
|
E.A |
C, 68.56; H, 5.18; N, 8.00; O, 18.27 |
4-acetoksiindolas yra vertingas heterociklinis organinis junginys, turintis plačias taikymo perspektyvas dažų gamybos sektoriuje. Dėl savo būdingo indolo žiedo pagrindo ir reaktyvaus acetoksi pakaitalo ši medžiaga pasižymi palankiu modifikuojamu reaktyvumu, todėl ji yra viena iš pagrindinių pradinių medžiagų kuriant įvairias chromogenines dažų molekules. Jis gali būti tikslingai modifikuojamas, kad būtų suderintos spektrinės savybės ir spalvų perteikimo efektyvumas, padedant paruošti įvairius funkcinius spalvotus dažus.
Ši medžiaga yra vertingas organinis sintetinis tarpinis produktas, kuris išlieka chemiškai stabilus esant aplinkos kambario temperatūrai ir atmosferos slėgiui. Fiziškai ji dažniausiai pastebima kaip nuo pilkšvos iki smėlio spalvos milteliai. Kalbant apie tirpumą, jis gerai tirpsta daugelyje organinių tirpiklių, įskaitant dichlormetaną, chloroformą, DMSO, etanolį ir metanolį. Klasifikuojama kaip dirginanti cheminė medžiaga, tiesioginis sąlytis su oda, gleivinėmis ar kvėpavimo takais gali sukelti vietinį uždegiminį atsaką. Norint jį paruošti laboratoriniu ir pramoniniu mastu, reikalingi tiksliniai sintetiniai būdai gerai kontroliuojamomis cheminės reakcijos sąlygomis.
Taikymas tekstilės pramonėje
Pagerinti tekstilės kokybę
Jo taikymas tekstilės pramonėje leidžia žymiai pagerinti visapusišką gatavų tekstilės gaminių kokybę. Iš šio tarpinio produkto gaunami dažai palengvina tekstilės gaminių, pasižyminčių ryškiu, sodriu spalvų tonu ir išskirtiniu spalvos atsparumu skalbimui, trynimui ir šviesos poveikiui, gamybą. Apdorota tekstilė pasižymi ne tik patraukliomis vizualiomis estetinėmis savybėmis, bet ir pasižymi dideliu atsparumu blukimui ir spalvos pasikeitimui įprastos priežiūros ir kartotinių valymo ciklų metu, išlaikant stabilų spalvų pateikimą ilgą laiką naudojant.
Patenkinti įvairius rinkos poreikius
Vartotojams didėjant lūkesčiams dėl tekstilės spalvų pateikimo ir bendros gaminių kokybės, dažų rinkos reikalavimai tapo vis įvairesni. Kaip veiksmingi dažai, gauti iš 4-acetoksiindolo, jie puikiai tinka įvairių spalvų atspalvių ir galutinio naudojimo tekstilės gaminių rinkos poreikiams tenkinti. Pavyzdžiui, drabužių sektoriuje jį panaudojus gaunami ryškių spalvų ir įmantrių raštų drabužių gaminiai. Šie gaminiai ne tik patenkina vartotojų estetinius pageidavimus, bet ir pasižymi geru atsparumu blukimui ir deformacijai kasdieninio dėvėjimosi ir skalbimo metu. Tai efektyviai pagerina dėvėjimo komfortą ir ilgalaikį gatavų drabužių patvarumą.
Skatinti tekstilės pramonės plėtrą
Atitinkamos jos programos dar labiau skatina tekstilės pramonės technologinę pažangą. Iš šio tarpinio produkto paruošti dažai padeda kurti novatoriškesnius, aukštos kokybės tekstilės gaminius, turinčius stiprų konkurencingumą rinkoje. Tokie aukščiausios kokybės pasiūlymai veiksmingai padidina tekstilės prekių pridėtinę vertę ir sustiprina jų pranašumą rinkoje prieš konkuruojančias prekes. Kartu jie pagreitina pramonės restruktūrizavimą ir techninį atnaujinimą visoje gamybos grandinėje ir atlieka teigiamą vaidmenį skatinant pereinamąjį laikotarpį prie ekologiško ir tvaraus viso tekstilės sektoriaus vystymosi.
Taikymas spausdinimo pramonėje
Pagerinkite spausdintų medžiagų spalvų efektą
Jo įdiegimas spausdinimo pramonėje labai pagerina bendrą chromatinį našumą. Iš šio tarpinio produkto susintetinti dažai leidžia gaminti didelės raiškos spausdintas medžiagas, pasižyminčias ryškiais, vienodais atspalviais ir smulkiai apibrėžtais, ryškiais raštais. Be išskirtinio vaizdo pateikimo ir subtilių spausdinimo efektų, apdoroti spausdinti gaminiai pasižymi puikiu atsparumu blukimui, spalvos pasikeitimui ir lengvam senėjimui ilgalaikio sandėliavimo ir kasdieninio naudojimo metu. Šios puikios savybės visapusiškai padidina bendrą gaminio klasę, praktišką kokybę ir ilgalaikį medžiagų patvarumą.
Patikslinkite individualius rinkos poreikius
Augant vartotojų spausdintų medžiagų paklausai, rinkos reikalavimai aukštos kokybės dažams tapo vis įvairesni. Šie dažai gali pasigirti išskirtiniu ir visapusišku našumu, todėl gali patenkinti rinkos reikalavimus pagal užsakymą pritaikytoms spaudiniams. Pavyzdžiui, pakavimo pramonėje, panaudojus šiuos dažus, pakavimo produktai yra ryškių spalvų ir išskirtinių pagal užsakymą sukurtų raštų. Tokios baigtos pakuotės ne tik įgyja didesnę pridėtinę vertę ir stipresnį rinkos konkurencingumą, bet ir sėkmingai patenkina augančius vartotojų lūkesčius dėl pakavimo patirties.
Skatinti spausdinimo technologijų pažangą
Jo taikymas taip pat skatina nuolatinę techninę pažangą ir pasikartojančias naujoves visame spausdinimo sektoriuje. Iš šio tarpinio produkto gaunami dažai palengvina naujoviškesnių, efektyvesnių ir komerciškai konkurencingų spausdinimo technologijų kūrimą. Šios pažangios technologijos efektyviai pagerina bendrą spausdinimo tikslumą, gaminių kokybę ir gatavų spaudinių gamybos efektyvumą. Be to, jie pagreitina pramonės restruktūrizavimą ir techninį atnaujinimą bei labai skatina ekologišką transformaciją ir ilgalaikę tvarią visos spausdinimo pramonės-plėtrą.
Taikymas dažymo pramonėje
Pagerinkite dažymo efektyvumą
Taikymas dažymo pramonėje gali žymiai pagerinti dažymo efektyvumą. Naudojant šiuos dažus, galima sutrumpinti dažymo laiką, sumažinti energijos sąnaudas ir išlaidas. Tuo pačiu metu šie dažai taip pat turi gerą dispersiškumą ir pralaidumą, todėl dažų molekulės gali tolygiai pasiskirstyti ant pluoštų ar substratų, taip pagerinant dažymo vienodumą ir tvirtumą.
Atitikti aplinkosaugos reikalavimus
Augant visuomenės informuotumui apie aplinką, ekologiškų dažų produktų paklausa rinkoje nuolat auga. Iš šio tarpinio junginio susintetinti dažai patenkina augantį rinkos poreikį tvariems dažikliams. Praktinio naudojimo metu šie dažai sukuria minimalų pavojingų šalutinių produktų kiekį, pasižymi palankiu aplinkos suderinamumu ir leidžia patogiai išmesti ir apdoroti atliekas po naudojimo.
Skatinti dažymo technologijos naujoves
Dažai, kurių pagrindą sudaro 4-acetoksiindolas, taip pat skatina naujoves su dažymu susijusiose technologijose. Tokių dažų naudojimas palengvina naujų, rinkoje konkurencingų dažymo procesų kūrimą. Šios pažangios technologijos ne tik pagerina dažymo kokybę ir gamybos efektyvumą, bet ir pagreitina pramonės transformaciją, technologijų atnaujinimą ir skatina tvarią dažymo sektoriaus plėtrą.
sintezės metodai
1. Hidrazido metodas:
Tai vienas iš dažniausiai naudojamų 4-acetoksindolio paruošimo būdų. Metodas naudoja indolo elektrofiliškumą reaguojant su acto rūgšties hidrazino nukleofiliškumu, kad susidarytų acto rūgšties hidrazido junginys. Vėliau junginys vyksta kondensacijos reakcija rūgštinėmis sąlygomis, kad susidarytų4-acetoksiindolas.
2. Jodavimo metodas:
Tai yra alternatyvus sintetinis 4-acetoksiindolo gavimo būdas. Jo reakcijos principas priklauso nuo jodo sukelto labilių metilo karboksilato grupių skilimo, kuris leidžia sukurti pagrindinį struktūrinį 4-acetoksiindolo skeletą.
3. Oksidacijos metodas:
4-acetoksiindolas gali būti sintetinamas su 2,3-dichlor-5,6-diciano-1,4-benzochinonu (DDQ), kuris yra oksidatorius. Šio reakcijos proceso metu indolas, pirmtakas 4-acetoksiindolo substratui, iš pradžių oksiduojasi, kad susidarytų reaktyvus tarpinis produktas, kuris toliau virsta tarpiniu 2,3-dioksindolu. Vėlesnė struktūrinė transformacija galiausiai duoda tikslinį 4-acetoksiindolo produktą.
4. Suzuki reakcija:
Tai viena iš dažniausiai šiuolaikinėje organinėje sintezėje naudojamų paladžio-katalizuojamų sujungimo reakcijų. Šis metodas taip pat naudojamas 4-acetoksindolui gaminti. Metodo etapai pirmiausia yra 2-bromoindolio ir fenilboro rūgšties sujungimo reakcija, esant paladžio katalizatoriui ir bazinei sąlygai, kad susidarytų N-fenilindolas. Tada N-fenilindolas ir acto anhidridas parūgštinami acto rūgštimi, dalyvaujant natrio hidroksidui, kad galiausiai gautų 4-acetoksiindolis.
4-acetoksiindolasyra organinis junginys, priklausantis indolo darinių klasei, pasižymintis acetoksigrupe (-OCOCH₃), prijungta prie ketvirtos indolo žiedo sistemos padėties. Šis specifinis pakeitimo modelis suteikia unikalių cheminių ir biologinių savybių, išskiriančių jį iš kitų indolo darinių. Struktūriškai pats indolas yra biciklinis junginys, susidedantis iš benzeno žiedo, susiliejusio su pirolio žiedu. Acetoksi grupės įvedimas 4 padėtyje keičia indolo elektroninę ir sterinę aplinką, darydamas įtaką jo reaktyvumui ir sąveikai su kitomis molekulėmis. Šis pakeitimas gali turėti įtakos junginio tirpumui, stabilumui ir biologiniam aktyvumui.
Chemiškai jis gali dalyvauti įvairiose indolams būdingose reakcijose, tokiose kaip elektrofilinis aromatinis pakaitalas ir nukleofilinis ataka, ypač tose padėtyse, kurias aktyvuoja arba deaktyvuoja acetoksi grupė. Esterio funkcionalumas taip pat leidžia hidrolizei rūgštinėmis arba šarminėmis sąlygomis, todėl gali susidaryti 4-hidroksiindolas ir acto rūgštis. Biologiniu požiūriu indolo dariniai yra labai svarbūs dėl jų buvimo natūraliuose produktuose ir galimo farmakologinio aktyvumo. Yra žinoma, kad kai kurie indolo dariniai pasižymi antimikrobinėmis, priešuždegiminėmis ar neuroaktyviomis savybėmis.
Acetoksi grupė gali moduliuoti šią veiklą, pakeisdama junginio gebėjimą sąveikauti su biologiniais taikiniais, tokiais kaip receptoriai ar fermentai.
Tyrimų sąlygomis jis gali būti naudojamas kaip sintetinis tarpinis produktas ruošiant sudėtingesnius indolo{0}}pagrįstus junginius, įskaitant tuos, kurie turi terapinio potencialo. Jo sintezė paprastai apima 4-hidroksiindolo acilinimą tinkamomis sąlygomis, kad acetoksi grupė būtų įvedama selektyviai.4-acetoksiindolasyra svarbus organinės ir medicininės chemijos junginys, suteikiantis įžvalgų apie indolo darinių struktūros{0}}aktyvumo ryšius ir padedantis kurti naujus cheminius objektus su įvairiomis programomis.
4-Acetoksiindolo molekulinė formulė yra C10H9NO2, kurios molekulinė masė yra 175,18 g/mol. Jo pagrindinę struktūrą sudaro indolo žiedas ir acetoksi grupė (-OCOCH₃). Šis junginys kambario temperatūroje ir slėgyje atrodo kaip pilkšvai baltos arba smėlio spalvos kieta medžiaga. Jo lydymosi temperatūra yra 100-102 laipsniai, numatoma virimo temperatūra yra 339,1 ± 15,0 laipsniai, tankis yra maždaug 1,255 g/cm³ (25 laipsniai), lūžio rodiklis yra 1,633. Jo tirpumas yra selektyvus ir šiek tiek tirpsta organiniuose tirpikliuose, tokiuose kaip chloroformas, DMSO ir metanolis, tačiau labai mažai tirpsta vandenyje. Laikymo sąlygos reikalauja griežtai vengti šviesos ir sandarumo, kad būtų galima laikyti vėsioje, sausoje aplinkoje 2–8 laipsnių temperatūroje, kad būtų išvengta skilimo ar gedimo.
Kalbant apie chemines savybes, 4-acetoksiindolo acetoksi grupė (-OCOCH₃) pasižymi tipišku esterių junginių reaktyvumu. Pavyzdžiui, rūgštinėmis arba šarminėmis sąlygomis acetoksi grupė lengvai vyksta hidrolizės reakcijomis, todėl susidaro 4-hidroksiindolas ir acto rūgštis. Ši charakteristika yra labai svarbi kuriant sintetinius kelius, pvz., vykstant 4-hidroksiindolio acilinimo reakcijai su acto rūgšties anhidridu, kuris gali efektyviai gaminti 4-acetoksiindolą: Ištirpinkite 4-hidroksiindolą dichlormetane (DCM), lašais įpilkite piridino ir pašildykite reakcijos mišinį iki 0-5 temperatūros acto rūgšties. 20-25 laipsnių ir maišykite 3 valandas. Po papildomo apdorojimo (pvz., plovimo vandeniu, plovimo prisotintu natrio bikarbonato tirpalu, džiovinimo ir koncentravimo), galima gauti tikslinį produktą, kurio grynumas viršija 99%.
Nors 4-acetoksiindolo toksiškumo duomenys nėra visiškai aiškūs, esami tyrimai rodo, kad jis gali sudirginti odą, akis ir kvėpavimo takus. Pavyzdžiui, įkvėpus dulkes gali atsirasti kvėpavimo diskomfortas, patekus ant odos reikia nuplauti muilu ir dideliu kiekiu vandens, o patekus į akis, kaip atsargumo priemonę nedelsiant nuplauti vandeniu. Pagal GHS klasifikaciją šis junginys pažymėtas kaip „Xi“ (dirginanti medžiaga), kartu su pavojaus aprašymais (pvz., H302, H315, H319, H332, H335) ir atsargumo nurodymais (pvz., P280, P305+P{10}}P31038, P31038). Todėl operacijos metu reikia dėvėti apsaugines priemones (pvz., pirštines, akinius ir kaukes nuo dulkių), o operacija turi būti atliekama gerai vėdinamoje aplinkoje.
Kalbant apie taikymo sritis, 4-acetoksiindolas daugiausia naudojamas kaip tarpinė farmacinė medžiaga ir organinės sintezės žaliava. Pavyzdžiui, tai yra pagrindinis pirmtakas sintetinant indolo darinius, kurie yra labai vertingi vaistų tyrimuose, pvz., prieš-navikinius, prieš-uždegiminius ar antibakteriškai aktyvias molekules. Be to, 4-acetoksiindolas taip pat gali būti naudojamas medžiagų mokslo srityje, pavyzdžiui, gaminant funkcinius polimerus arba fluorescencinius zondus. Pramoninėje gamyboje 4-acetoksiindolo sintezės procese reikia atsižvelgti ir į sąnaudas, ir į efektyvumą. Pavyzdžiui, optimizuojant reakcijos sąlygas (tokias kaip temperatūra, tirpiklio ir katalizatoriaus dozė), išeiga gali būti žymiai padidinta, tuo pačiu sumažinant šalutinių produktų susidarymą.
Kalbant apie rinkos pasiūlą, grynumo specifikacijos4-acetoksiindolasyra įvairių – nuo reagento klasės (98–99 %) iki pramoninio lygio (didesnis arba lygus 95 %). Kainos skiriasi priklausomai nuo grynumo ir pakuotės specifikacijų. Pavyzdžiui, 5 gramų reagento kokybės produkto kaina yra maždaug 49 juaniai, o 25 kilogramų pramoninio produkto kaina gali siekti 1 JAV dolerį už kilogramą. Pagrindiniai tiekėjai yra „Sigma Aldrich“, „Aladdin“, „Shaoyuan Technology“ ir kitos šalies bei užsienio įmonės. Jų produktai plačiai naudojami mokslinių tyrimų, farmacijos ir chemijos srityse.
Nuoroda
[1] Wang Y., He Q., Fan R. Lengva 4-acetoksiindolų sintezė per PhI(OAc)2 tarpininkaujamą 2-alkinilanilinų dearomatizaciją.Organinės chemijos ribos, 2021, 8(11): 3008‑3013.
[2] EP3828147 A1. Indolo pagrindu pagamintų chromoforinių tarpinių produktų, skirtų dažų sintezei, paruošimo procesas, Europos patentų biuras, 2021 m.
[3] PubChem. 4-Acetoksiindolas (CAS 5585-96-6), junginių saugos ir nuosavybės duomenų bazė. Nacionalinis biotechnologijų informacijos centras, JAV.
[4] Li M., Chen H. C4 pakeistų indolų statybinių blokų struktūrinis modifikavimas ir į dažus orientuotas taikymas.Dažai ir pigmentai, 2023, 212: 111089.
[5] BenchChem. 4-acetoksiindolo, kaip sintetinės tarpinės medžiagos, universalumas: taikymo pastabos ir protokolai, techninė ataskaita, 2026 m.
Dažnai užduodami klausimai
Kodėl jo „4-acetoksilo“ struktūra yra ideali „apsauginė ir vadovaujanti“ grupė pagrindinių tarpinių produktų, tokių kaip pregabalinas, sintezei?
+
-
Stiprus acetoksi grupės elektronų atitraukimo efektas gali žymiai suaktyvinti 3-ią indolo padėtį, palengvindamas norimos šoninės grandinės įvedimą. Pabaigus konstrukciją, acetoksigrupę galima lengvai paversti 4-hidroksiindolo struktūriniu vienetu, reikalingu vaistų sintezei per švelnią šarminę hidrolizę.
Kaip jis fermentiškai hidrolizuojasi gyvuose organizmuose ir gali imituoti arba trukdyti indolamino neuromediatorių metabolizmui?
+
-
Jo acetilo grupę galima hidrolizuoti ne-specifinėmis esterazėmis, kad susidarytų 4-hidroksiindolas in situ. Pastarasis yra potencialus indoleamino medžiagų, tokių kaip serotoninas, metabolinio tinklo tarpinis produktas arba reguliatorius organizme, kuris gali turėti įtakos susijusių neuromediatorių kiekiui, tačiau konkretus mechanizmas neaiškus.
Kokia yra jo „indolacetoksi“ derinio potenciali vertė organinių liuminescencinių medžiagų srityje?
+
-
Indolas yra klasikinė elektronų donorų grupė, kuri kartu su elektronus ištraukiančiomis acetoksi grupėmis gali sudaryti intramolekulinę stūmimo{0}}elektronų sistemą. Ši struktūrinė modifikacija gali reguliuoti fluorescencinės emisijos bangos ilgį ir junginių efektyvumą, todėl tai yra kandidatė į struktūrą kuriant naujas organines liuminescencines molekules.
Kokie yra jo acetilintos formos pranašumai cheminio stabilumo ir reaktyvumo požiūriu, palyginti su paprastu 4-hidroksiindolu?
+
-
Acetilinimas apsaugo hidroksilo grupę, todėl ji yra stabilesnė nuo oro oksidacijos ir lengviau laikoma bei tvarkoma. Tuo tarpu jis keičia indolo žiedo elektronų debesų pasiskirstymą, potencialiai suteikdamas jam unikalų elektrofilinį / nukleofilinį reaktyvumą, kuris skiriasi nuo laisvojo hidroksiindolo, išplėsdamas jo sintetinį pritaikymą.
Ar natūralių produktų chemijoje jis naudojamas kaip hipotetinis tam tikrų alkaloidų pirmtakas ar sintetinis ekvivalentas?
+
-
Yra hipotezė, kad tam tikri natūralūs alkaloidai, turintys 4-hidroksi arba 4-metoksiindolų struktūrų (pvz., tam tikri kapolino dariniai), gali būti alkilinami arba ciklizuojami naudojant 4-acetoksiindolą kaip aktyvų tarpinį biogeninės sintezės produktą, tačiau įtikinamų įrodymų dar nėra.
Populiarus Žymos: 4-acetoksiindolas cas 5585-96-6, tiekėjai, gamintojai, gamykla, didmeninė prekyba, pirkti, kaina, urmu, parduoti