6-bromo-2-naftoinė rūgštisyra organinis junginys su chemine formule C11H7BRO2. Jis pasireiškia nuo baltų ar šviesiai geltonų kristalų, turi stiprų kvapą ir turi gerą šiluminį ir cheminį stabilumą. Tirpi poliariniuose organiniuose tirpikliuose, tokiuose kaip etanolis, dimetilsulfoksidas ir metil chloridas. Cheminiuose tyrimuose tai dažnai yra svarbus tarpinis produktas ir buvo plačiai naudojamas organinės chemijos ir medicinos srityse. Jis gali būti naudojamas paruošti įvairius organinius junginius, tokius kaip esteriai, amidai ir acilatai organinėje sintezėje, taip pat gali būti naudojamas kaip farmacijos tarpinis vaistų sintezei ir jų švino junginiams. Naudojama ruošiant organometalinius hibridines medžiagas ir fotosenvos medžiagas.
|
Cheminė formulė |
C11H7Bro2 |
|
Tiksli masė |
250 |
|
Molekulinė masė |
251 |
|
m/z |
250 (100.0%), 252 (97.3%), 251 (11.9%), 253 (11.6%) |
|
Elementų analizė |
C, 52,62; H, 2,81; BR, 31,82; O, 12,74 |
6-bromo-2-naftoinė rūgštisyra svarbus organinis junginys, o jo unikali cheminė struktūra suteikia jam potencialią taikymo vertę keliuose laukuose. Pagrindiniai naudojimo būdai bus išsamiai aptarti žemiau:
Fotoelektros pramonė
Bromino atomas ir karboksilo funkcinė grupė 6 {- bromo - 2-naftoinės rūgšties molekulinėje struktūroje turi didelį reaktyvumą. Bromino atomai gali tarnauti kaip elektrofilinės pakaitinės reakcijos vietos, įvesdami konjuguotas grupes arba funkcionalizuotas šonines grandines per Suzuki jungtį, Stille jungtį ir kitas reakcijas; Karboksilo grupės gali būti naudojamos polimerų griaučių konstrukcijai per esterifikavimą, amidaciją ir kitas reakcijas. Ši struktūrinė savybė daro jį pagrindiniu fotoelektrinių medžiagų sintezės pirmtaku, naudojamu organinių puslaidininkių molekulių projektavimui su specifinėmis energijos lygio struktūromis ir šviesos absorbcijos savybėmis. Organinėse fotoelektrinėse ląstelėse donoro akceptoriaus (DA) konjuguoti polimerai turi atitikti plataus juostos juostos donorų vienetų ir siaurų juostų akceptorių energijos lygio atitikimo reikalavimus . 6- bromo-2-nafto rūgšties. Karboksilo grupių polimerizacijos reakcija. Pavyzdžiui, kopolimerizuodamas jį su turtingais elektroniniuose vienetuose, tokiuose kaip tiofenas ir dibenzotiofenas, aktyviosios sluoksnio medžiagos, turinčios mažą juostą ir didelį nešiklio mobilumą, gali būti pasirengę pagerinti fotoelektrinio konversijos efektyvumą fotoelektriniuose prietaisuose.
Dalyvaukite kuriant funkcinės sąsajos sluoksnį
Įvedus ilgus - grandinės alkilo arba siloksano grupes, naudojant bromo atomų pakaitalų reakciją, galima sustiprinti tirpumą ir plėvelę - formuojančios medžiagų savybes organiniuose tirpikliuose, tuo pačiu sumažinant sąsajos energijos užtvarą ir skatina elektronų pernešimą nuo aktyvaus sluoksnio į elektrodą. Naudojant karboksilo grupes vandenilio ir kovalentiniams ryšiams formuoti su hidroksilo grupėmis ant metalo oksidų, tokių kaip ZnO ir TiO ₂, paviršiuje, stabilūs sąsajos kompoziciniai sluoksniai gali būti sukonstruoti siekiant slopinti krūvio rekombinaciją ir pagerinti prietaiso stabilumą. 6-bromo-2-naftoinės rūgšties fotocheminės savybės daro ją potencialiai pritaikytos fotosenityvių medžiagų srityje. Įvedant fotochromines grupes (tokias kaip azobenzenas, spiropiranas) ar fluorescencinių chromoforų, gali būti suprojektuotos organinės molekulės, turinčios fotoresponines savybes. Ši medžiaga gali būti naudojama šviesos pralaidumui reguliuoti naudojant fotochrominį efektą, pasiekiant dvigubas šešėliavimo ir galios generavimo funkcijas kuriant integruotą fotoelektrą (BIPV). Naudojant fluorescencinės emisijos charakteristikas, krintanti lemputė koncentruojama fotoelektrinės ląstelės krašte, kad pagerintų šviesos gaudymo efektyvumą.
Kosmetikos gamyba
Naftaleno žiedo struktūra ir galima konjuguota sistema 6 - bromo - 2-naftoinė rūgštis gali ją suteikti tam tikru laisvųjų radikalų gebėjimu, taip padedant atsispirti odos oksidaciniam streso pažeidimui. Dėl savo antioksidacinių savybių 6-bromo-2-naftoinė rūgštis gali padėti atidėti odos senėjimo procesą ir sumažinti senėjimo požymių, tokių kaip raukšlės ir pigmentacija, atsiradimą. Kai kurie organinių karboksirūgšties junginiai turi priešuždegiminį aktyvumą ir gali slopinti uždegiminių mediatorių išsiskyrimą ir taip sumažinti odos uždegimą. Dėl jautrios ar lengvai sudirgusios odos priešuždegiminis 6-bromo-2-naftoinės rūgšties poveikis gali padėti palengvinti diskomfortą, sumažinti tokius simptomus kaip paraudimas, patinimas ir niežėjimas.
galimas efektyvumas
Nors šiuo metu nėra tiesioginių įrodymų, kad 6-bromo-2-naftoinė rūgštis gali slopinti melanino gamybą, kai kurie panašios struktūros junginiai parodė tam tikrą balinimo poveikį. Todėl galima spėlioti, kad 6-bromo-2-naftoinė rūgštis gali sukelti balinimo poveikį, paveikdama melanino gamybos kelią. Sumažinus melanino nusėdimą, 6-bromo-2-naftoinė rūgštis gali padėti išnykti pigmentacijai ir praskaidrinti odos toną. Bromino atomų ir karboksilo grupių buvimas gali suteikti 6-bromo-2-naftoinės rūgšties tam tikrą antibakterinį aktyvumą, kuris gali slopinti tam tikrų mikroorganizmų augimą ir dauginimosi. Antibakterinių ingredientų pridėjimas prie kosmetikos gali padėti išvengti odos infekcijų ir išlaikyti odos sveikatą.
Dažų gamyba
Bromino atomas 6 - bromo-2-naftoinė rūgštis turi tam tikrą baktericidinį ir konservaninį poveikį. Pridėjus tinkamą 6-bromo-2-naftoinės rūgšties kiekį dažams, gali padėti slopinti mikroorganizmų augimą, prailginti dažų laikymo laiką ir užkirsti kelią dažams blogėti dėl mikrobų užteršimo naudojimo metu. Tai ypač svarbu dažams, kuriems reikalingas ilgalaikis laikymas ar pritaikymas drėgnoje aplinkoje.
Pelėsiai yra vienas iš įprastų dažų paviršių taršos šaltinių, dėl kurių dažų paviršiuje gali atsirasti pelėsių dėmės, turinčios įtakos jo išvaizdai ir aptarnavimo tarnavimui. 6-bromo-2-naftoinės rūgšties antibakterinės savybės gali tapti veiksmingu pelėsio inhibitoriumi, kuris gali slopinti pelėsio augimą, kai pridedama prie dažų, palaikant dažų paviršiaus švarą ir estetiką. Ultravioletinė spinduliuotė yra viena iš pagrindinių dažų senėjimo ir išblukimo priežasčių. 6-bromo-2-naftoinės rūgšties molekulinėje struktūroje konjuguota sistema gali suteikti tam tikrą UV absorbcijos sugebėjimą. Įvedus 6-bromo-2-naftoinės rūgšties dažų kompozicijas, galima pagerinti dažų atsparumą oro sąlygoms, sumažinti UV pažeidimus dažams ir prailginti dažų tarnavimo laiką.
Dalyvaukite dažų derva sintezėje
Dažų dervos yra pagrindinė plėvelė - dažų formuojanti medžiaga, o jos savybės daro tiesioginę įtaką dažų kokybei ir taikymo poveikiui. 6 - karboksilo funkcinė grupė gali dalyvauti esterifikacijoje, amidinacijoje ir kitose reakcijose ir reaguoti su tokiais junginiais kaip alkoholiai ir aminai, kad susidarytų esteriai ar amidai. Įdėjus 6-bromo-2-naftop rūgštį į dervos sintezės procesą, galima modifikuoti dervą ir pagerinti jos tirpumą, lankstumą, adheziją ir kitas savybes. Pavyzdžiui, reaguoti į 6-bromo-2-naftoinę rūgštį su alkoholiais, kad susidarytų esteriai, o paskui juos kaip monomerus dalyvauti dervos polimerizacijoje, gali paruošti modifikuotas dervas, turinčias specialias savybes. Naudojant 6-bromo-2-naftoinės rūgšties cheminį aktyvumą, gali būti suprojektuotos ir susintetintos dervos su specifinėmis funkcijomis. Pavyzdžiui, bromo atomų įvedimas į dervos molekules derva gali suteikti liepsnos sulėtėjimo savybes; Kaip alternatyva, naudojant reakciją tarp karboksilo grupių ir kitų funkcinių grupių, dervos, turinčios specialias funkcijas, tokias kaip savęs gydymas, laidumas ir šilumos laidumas, gali būti pasirengusios patenkinti skirtingų dažų sričių specialiuosius poreikius.
Dažų gamyboje pigmentų dispersija daro didelę įtaką dažų kokybei ir našumui. 6-bromo-2-naftoinės rūgšties molekulės karboksilo grupė gali sąveikauti su aktyviosiomis vietomis ant pigmento paviršiaus, sumažindama tendenciją agregacijai tarp pigmento dalelių ir pagerinant pigmento dispersiją ir stabilumą dažų sistemoje. Pridėjus tinkamą 6-bromo-2-naftoinės rūgšties kiekį kaip dispergentą, pigmentą galima tolygiai išsklaidyti dažuose, pagerinant dažų dengimo galią, dažymo galią ir blizgesį . 6- bromo-2-naftoinė rūgštis gali turėti tam tikrą poveikį dažų sistemoms. Kontroliuojant jo dozę, dažų klampumą galima sureguliuoti, kad atitiktų skirtingų statybos procesų reikalavimus. Pavyzdžiui, purškimo procese reikia mažo klampumo dažų, kad būtų užtikrintas geras atomizacijos efektas; Šepetėlių ar ritininių dengimo procesuose gali reikėti tinkamai padidinti dažų klampumą, kad būtų išvengta . 6- bromo-2-naftoinės rūgšties, kaip disperganto, gali ne tik pagerinti pigmento dispersiją, bet ir tam tikrą reguliavimo poveikį dažų klampumui.
Taikymas specialiuose dažuose
Ugnies atsparūs dažai yra ypatingas dažų tipas, kuris gali suteikti ugnies sulėtėjimą ir izoliaciją gaisro atveju. Bromo atomas 6 - bromo-2-naftoinė rūgštis turi tam tikras antipirenčių savybes ir gali būti įvestas į dažų molekules per chemines reakcijas, kad būtų paruošti ugniai atsparūs dažai, turintys liepsnos sulėtėjimo savybes. Šio tipo dažai turi plačias taikymo perspektyvas tokiose srityse kaip statybos, gabenimo ir elektros energijos, kurios gali efektyviai pagerinti pastatų gaisro reitingą ir užtikrinti personalo ir turto saugumą. Laidūs dažai yra specialus dažų tipas su laidžiomis savybėmis, plačiai naudojamas tokiose srityse kaip elektronika ir elektromagnetinis ekranas. Laidūs dažai gali būti paruošti pridedant laidžių užpildų prie dažų arba sintezuojančių dervų su laidžiomis savybėmis . 6- bromo-2-naftoinė rūgštimi gali būti chemiškai modifikuota ir derinama su laidžiais polimerais ar užpildais, kad dažai būtų paruošti tinkamu laidumu. Šio tipo dažai gali būti naudojami elektromagnetinių ekranų dangų, skirtų elektroniniams prietaisams, laidžios dangos jutikliniams ekranams ir kt.
Sintezė iš - naftilo:
- naftolis yra dažnas organinis junginys, kuris iš tikrųjų gali būti kaip pirmtakas6-bromo-2-naftoinė rūgštis. Toliau pateikiami sintetinio maršruto žingsniai:
- naftilo - 2 - nitrato paruošimas: ištirpinimas - naftolio azoto rūgšties ir patiriant N-nitracijos reakciją ruošti -Naphthol-2-nitratą.
- naftilo -} 2 - bromido: -Naphthol-2-nitrato paruošimas ištirpinamas izopropanolyje, hidrobrominės rūgšties ir benzilo alkoholio kiekis pridedamas kaip katalizatoriai, o -Naphthol-2-bromidas yra paruoštas per brokefilinę pakaitalų reakciją.
6 - bromo-2-nafthol “paruošimas: ištirpęs -Naphthol-2-bromidas stiprioje bazėje, po pašalinimo reakcijos, paruošia 6-bromo-2-nafthol.
Produkto paruošimas: 6-bromo-2-naftolis ir natrio hidroksidas ištirpsta etanolyje ir parūgštinami, kad būtų galima paruošti produktą.
2 metodas: sintezė iš - nafthaldehido:
- naphtaaldehidas taip pat gali būti jo pirmtakas. Toliau pateikiami sintetinio maršruto žingsniai:
- naphaaldehido -} 2 - nitrato paruošimas: ištirpinimas - naphthaldehidas azoto rūgštyje ir patiria N-nitracijos reakciją, kad būtų paruoštas -Naphthaldehide-2-nitratas.
- naphaaldehido -} 2 - bromido paruošimas: ištirpinantis -Naphthaldehide-2-nitratas izopropanolyje, pridedant hidrobrominės rūgšties ir benzilo alkoholio kaip katalystę.
2 - bromo-6-formilnaftaleno paruošimas: ištirpinkite -Naphaaldehido-2-bromidą, sukcino rūgštį ar oksalo rūgštį, ir trietill fosfitą, esant cukoruoto chlorido ir etanolio mišiniui, ir patiria ciklizaciją, kad būtų paruošti 2-bromo-6-ok. Oformalicene.
Produkto paruošimas: 2-bromo-6-formilnaphtalenas ištirpinamas natrio hidroksido ir metanolio mišinyje ir parūgštinamas, kad būtų paruoštas 6-bromo-2-naftaininis rūgštis.
3 metodas: sintezė iš 1-tetralono:
6-bromo-2-naftoinė rūgštisTaip pat galima sintetinti iš 1-tetralono. Toliau pateikiami sintetinio maršruto žingsniai:
1 - tetralono-3-nitrato paruošimas: ištirpinkite 1-tetraloną azoto rūgštyje ir patiriate N-nitracijos reakciją, kad paruoštas 1-tetralono-3-nitratas.
1-bromo-4-nitro-2-tetralono paruošimas: įpilkite 1-tetralono-3-nitrato į koncentruotą druskos rūgštį, kad paruotumėte 1-tetralono-3-nitrozobenzeną. Tada 1-tetralonas-3-nitrozobenzenas buvo ištirpintas acetil chloride, o 1-bromo-4-nitro-2-tetralonas buvo paruoštas per nukleofilinę pakaitalų reakciją ir oksidacijos reakciją.
2-bromo-1-naftoinės rūgšties paruošimas: ištirpinkite 1-Bromo-4-nitro-2-tetraloną ir natrio karbonatą dimetilformamide, ir patiria ciklizacijos ir deprotekcijos reakcijas, kad paruotų 2-Bromo-1-naftoinę rūgštį.
Produkto paruošimas: Sumaišius 2-bromo-1-naftoinės rūgšties su azoto rūgštimi, sieros rūgštimi ir ledynine acto rūgštimi, ji paruošiama per nitracijos reakciją ir šildymo reakciją.
Aukščiau išvardyti trys maršrutai gali efektyviai sintetinti produktą. Kiekvienas iš šių metodų turi savo specialias savybes ir taikymo sritį, o tinkamiausią maršrutą galima pasirinkti sintezei atsižvelgiant į poreikius. Tuo pačiu metu, atliekant daugialypę - žingsnio sintezę, būtina užtikrinti reakcijos selektyvumą, išeigą ir grynumą, kad būtų užtikrintas aukštas - kokybė.6-bromo-2-naftoinė rūgštispagaliau gaunamas.
nepageidaujama reakcija
6-bromo-2-naftoinė rūgštis yra baltas kristalinis milteliai, stabilūs kambario temperatūroje ir slėgyje. Jo lydymosi taškas yra 294–295 laipsnis, blykstės taškas yra 188 laipsnis, o lūžio rodiklis-1,697. Paprastai jis naudojamas kaip farmacijos tarpinis produktas ir turi svarbų naudojimą organinės sintezės ir vaistų kūrimo srityje. Tačiau, kaip ir daugelis cheminių medžiagų, ši medžiaga taip pat gali sukelti nepageidaujamų reakcijų seriją.
Odos ir gleivinės dirginimo atsakas
Odos dirginimas
Tai dirgina odą ir gali sukelti tokius simptomus kaip vietinis paraudimas, niežėjimas ir deginimo pojūtis kontaktuojant. Pramoninės gamybos ar laboratorinių operacijų metu, jei nebus imamasi veiksmingų apsauginių priemonių, pavyzdžiui, nenešiojant apsaugines pirštines, apsauginius drabužius ir kt., Tiesioginis odos kontaktas su kietuoju milteliu ar medžiagos tirpalu gali sukelti dirginantį dermatitą. Šis dermatito tipas paprastai pasireiškia ir - apibrėžta eritema ant odos kontakto ir sunkiais atvejais, pūsles, erozijas ir kt., Kartu su akivaizdžiu skausmu ar niežėjimo diskomfortu.
Gleivinės dirginimas
Ši medžiaga taip pat stimuliuoja gleivinės, ypač akių ir kvėpavimo takų gleivinės. Jei akys netyčia liečiasi su 6-bromo-2-naftoinė rūgštimi, tai gali sukelti akių sudirginimo simptomus, tokius kaip dilgčiojimas, ašarojimas, junginės spūstys, vokų patinimas ir kt. Sunkiais atvejais, tai gali pakenkti ragenai ir paveikti regėjimą. Įkvėpus dulkių ar garų, kvėpavimo gleivinė gali būti stimuliuojama, todėl atsiranda tokie simptomai kaip kosulys, skreplių gamyba, švokštimas ir sunkumai kvėpuoti. Ilgalaikis poveikis taip pat gali sukelti lėtinį kvėpavimo takų uždegimą.
Alerginės reakcijos
Odos alergija
Kai kurie žmonės gali būti alergiški tam, ir kontaktuojant gali patirti odos alergines reakcijas. Įprasti odos alergijos simptomai yra bėrimas, dilgėlinė ir tt. Bėrimas paprastai būna raudonos arba šviesiai raudonos papulės, kurios gali susilieti į pleistrus, lydimas pastebimo niežėjimo pojūčio. Urticarijai būdingos įvairaus dydžio vėjo masės, apsuptos paraudimo, staigios pradžios, greita skiriamoji geba, tačiau linkusi į pasikartojimą.
Sisteminės alerginės reakcijos
Retais atvejais asmenys gali patirti sunkias sistemines alergines reakcijas, žinomas kaip anafilaksinis šokas. Alerginis šokas yra gyvenimas - grėsmė avarinė situacija, kai pacientai per trumpą laiką patiria greitą kraujospūdžio sumažėjimą, sunkumų kvėpavimą, sąmonės praradimą ir kitus simptomus. Taip yra dėl alerginių reakcijų, lemiančių sisteminį kraujagyslių išsiplėtimą, padidėjusį pralaidumą, plazmos ekstravazaciją, sumažėjusį efektyvų cirkuliuojančio kraujo tūrį ir kvėpavimo takų gleivinės edemą, sukeldamas kvėpavimo sutrikimą. Nors ši sunki sisteminė alerginė reakcija yra reta, kai tik ji atsiranda, būtina nedelsiant gydyti gelbėjimą.
Populiarus Žymos: 6-bromo-2-naftoinė rūgštis CAS 5773-80-8, tiekėjai, gamintojai, gamyklos, didmeninė prekyba, pirkimas, kaina, kaina, biria, parduodama.