1,6-dihidroksinaftalenas CAS 575-44-0

Šis junginys vaidina svarbų vaidmenį kaip organinės sintezės tarpinis produktas cheminės sintezės procesuose. Dvi hidroksilo funkcinės grupės ir viena naftaleno žiedo sistema jo struktūroje suteikia daug aktyvių vietų cheminėms reakcijoms, todėl junginys gali dalyvauti įvairiose cheminėse reakcijose, tokiose kaip rūgšties -šarmų neutralizavimas, pakeitimas ir pakeitimas. Įvedus skirtingus pakaitus arba modifikatorius, galima gauti specifinių funkcijų 2,5-dihidroksinaftaleno darinius. Šie dariniai turi plačias taikymo perspektyvas tokiose srityse kaip medicina, pesticidai, dažai ir kt. Jie taip pat gali būti pagrindinė žaliava kuriant sudėtingas organines molekules.

Šio junginio taikymas farmacijos srityje daugiausia atsispindi vaistų sintezėje. Chemiškai modifikuojant ir transformuojant galima gauti farmakologinio aktyvumo junginius, kurie atlieka svarbų vaidmenį kuriant vaistus ir gydant ligas. Tyrimai parodė, kad tam tikri dariniai turi prieš-navikinį aktyvumą ir gali slopinti naviko ląstelių augimą bei plitimą. Šie junginiai suteikia naujų idėjų, kaip kurti vaistus nuo navikų. Kai kurie dariniai taip pat turi prieš-uždegiminį poveikį, kuris gali sumažinti uždegimines reakcijas ir skausmą.

Šie junginiai gali būti naudingi kuriant priešuždegiminius vaistus. Vaistų kūrimo procese pirmasis žingsnis yra patikrinti ir įvertinti junginį ir jo darinius, siekiant nustatyti, ar jie turi farmakologinį aktyvumą. Remdamiesi atrankos rezultatais, optimizuokite aktyviųjų junginių struktūrą, kad padidintumėte jų veiksmingumą ir sumažintumėte šalutinį poveikį. Po struktūrinio optimizavimo junginio turi būti atlikti klinikiniai tyrimai, siekiant patikrinti jo saugumą ir veiksmingumą.

Šis junginys turi svarbią naudojimo vertę dažų pramonėje. Rūgštinės terpės dažų seriją galima paruošti sujungiant su įvairiais diazo komponentais. Šie dažai daugiausia naudojami tekstilės gaminiams, tokiems kaip šilkas, kašmyras ir vilna, dažyti ir marginti. Iš jo susintetinti dažai pasižymi ryškiomis ir ilgai išliekančiomis-spalvomis, kurios gali atitikti aukštus tekstilės spalvų reikalavimus. Šie dažai yra gerai atsparūs plovimui ir saulės spinduliams bei gali išlaikyti spalvos stabilumą ir ryškumą ilgai{5}}naudojant. Šilko dažymo procese naudojant iš jo susintetintus rūgštinius kandžiojančius dažus galima pasiekti ryškių spalvų ir švelnaus rankų pojūčio dažymo efektų. Spausdinimo procese šie dažai taip pat gali suteikti aiškų ir subtilų rašto efektą, atitinkantį aukštus tekstilės spausdinimo reikalavimus.

Šis junginys ir jo dariniai taip pat gali būti pritaikyti liuminescencinių medžiagų srityje. Įvedant į molekulę skirtingus pakaitus ar modifikatorius, galima reguliuoti jos liuminescencines savybes, taip galima kontroliuoti liuminescencinę spalvą ir fluorescencijos intensyvumą. OLED yra naujo tipo ekranų technologija, turinti tokių privalumų kaip savaiminė spinduliuotė, ryškios spalvos ir platūs žiūrėjimo kampai. Jis ir jo dariniai gali tarnauti kaip liuminescencinės medžiagos OLED, suteikiančios naujų galimybių plėtoti ekrano technologiją.

Fluorescenciniai zondai yra junginiai, naudojami biologiniam ženklinimui ir vaizdavimui . 2,5-dihidroksinaftalenas ir jo dariniai gali būti naudojami kaip fluorescencinių zondų žaliavos, o specifinių fluorescencinių savybių turinčios zondo molekulės gali būti paruoštos cheminiu būdu modifikuojant ir transformuojant biomolekules aptikti ir vaizduoti. Cheminis jutiklis yra prietaisas, naudojamas cheminių medžiagų koncentracijai nustatyti.

Tankio funkcinės teorijos skaičiavimai buvo atlikti su dujų -fazės 1,6-DHN molekulėmis, naudojant B3LYP/6-311G (d, p) funkcinį pagrindų rinkinį: 10 sp ² hibridizuotų anglies atomų naftaleno žiede sudaro globalų π - konjuguotą hidroilo karkasą ir O transportavimo atomus 6 padėtyje. elektronai į naftaleno žiedą per p - π konjugaciją, pakeldami HOMO energijos lygį ir sumažindami LUMO energijos lygį.

Vidinis HOMO yra -5,32 eV, LUMO yra -2,47 eV, o energijos lygio skirtumas Δ E yra 2,85 eV, atitinkantis 435 nm vidinės absorbcijos bangos ilgį. Palyginti su ne hidroksilnaftalenu (Δ E=3.32 eV, absorbcija esant 374 nm), dihidroksi grupės elektronas sukelia 61 nm absorbcijos raudonąjį poslinkį, o tai yra esminė molekulės fluorescencijos matomos šviesos srityje priežastis.

Erdvinis hidroksilo grupių išsidėstymas lemia μ=3.87 D molekulinį dipolio momentą, kuris yra daug didesnis nei simetrinio 1,4-DHN (μ=1.12 D). Dėl stipraus dipolio efekto molekulė pasidaro solvatacijos spalva poliniuose tirpikliuose (Solvatochromizmas): ne-poliniame n-heksane molekulinės vandenilio ryšiai sutvirtėja, padidėja HOMO-LUMO juostos tarpas, o didžiausia emisija yra λ ₑ} ₘm{101} Hidroksilo grupės poliniame DMSO sudaro tarpmolekulinius vandenilio ryšius su tirpikliu, todėl elektronų debesis tolsta ir susiaurėja juostos tarpas. λ ₑₘ bangos ilgis yra 517 nm (žalia šviesa), o Stokso poslinkis padidėja nuo 89 nm iki 152 nm. Didelis Stokso poslinkis efektyviai išvengia sužadinimo šviesos sklaidos trukdžių ir yra tinkamas fluorescenciniams zondams kurti.

Atskiestame tirpale (koncentracija mažesnė arba lygi 1 × 10 ⁻⁵ mol/L) 1,6-DHN egzistuoja kaip izoliuota viena molekulė be tarpmolekulinės π - π sankaupos. Sužadinus ultravioletiniais spinduliais (320–350 nm), pagrindinės būsenos S ₀ elektronai pereina į S ₁ sužadintos singleto būseną, o 91 % sužadintos būsenos elektronų grįžta į pradinę būseną per radiacinį perėjimą, išskirdami fotonus. Likę 9% išsklaido energiją per vibracinį atsipalaidavimą be spinduliuotės išsklaidymo. Praskiesto tirpalo fluorescencinė kvantinė išeiga yra Φ _f=0.38.

Perėjimo kelias: S ₀ → S ₁ (π→π *) yra pagrindinis perėjimas, n → π * perėjimas sudaro mažiau nei 5%. Nėra TICT (intramolekulinio krūvio perdavimo gesinimo) antrinio kelio, todėl praskiesto tirpalo fluorescencijos efektyvumas yra stabilus ir jo neveikia polinių priemaišų pėdsakai.

Pasikeitus tirpalo pH, hidroksilas deprotonuojasi, kad susidarytų fenoksido anijonai, o O ⁻ turi stipresnį elektronų donorystės gebėjimą, toliau plečiant π elektronų delokalizaciją. HOMO pakyla 0,42 eV, o Δ E nukrenta iki 2,37 eV, skleidžiant raudoną šviesą, pasislinkusią iki 602 nm, pasiekiant pH suaktyvintą mėlynai žaliai raudoną grįžtamąjį perjungimą. Šis protonavimo deprotonacijos grįžtamasis spektrinis pokytis yra pagrindinis teorinis santykio tipo pH zondų projektavimo pagrindas.

1,6-DHN agregacinės būsenos liuminescencija yra pagrindinė jo kietojo kūno -liuminescencinės medžiagos teorija. Didėjant koncentracijai / tirpiklio vandens kiekiui, molekulė išsivysto iš vienos molekulės į laisvą agregaciją, o vėliau į tankų susikaupimą, pasižyminčią dvikrypčiu agregacijos gesinimo (ACQ) ir agregacijos sukeltos liuminescencijos (AIE) derinimu, kitaip nei tradiciniai aromatiniai dažai su vienu ACQ:

Oligomerizacija (vandens kiekis 30% ~ 50%, tarpas tarp molekulių 0,6~0,8 nm): dominuoja tarpmolekuliniai hidroksilo vandeniliniai ryšiai, π - π sąveika silpna, intramolekulinį hidroksilo sukimąsi riboja vandeniliniai ryšiai, trukdomi nefluorescenciniai perėjimai, perėjimo proporcingumas ir spinduliavimo būsena didėja, kvantinė išeiga padidėja nuo 0,38 iki 0,52, pasireiškianti AIE charakteristikomis (agregacinės liuminescencijos stiprinimas);

High aggregation (water content>70%, tarpas tarp molekulių<0.4 nm): Large area π - π stacking of naphthalene rings forms H-aggregates, S ₁ excited state energy level splits, excited state energy is non radiative dissipated through exciton coupling, fluorescence quantum yield drops sharply to 0.07, and classical ACQ aggregation quenching occurs.
Pagrindinis būdas modifikuoti OLED kietojo{0}}švietą{1}}skleidžiančius sluoksnius yra tiksliai užfiksuoti oligomerinius agregatus ir visam laikui pasiekti AIE tipo kietosios būsenos liuminescenciją modifikuojant šoninės grandinės alkilą ir įtraukiant ciklodekstriną.

Jis taip pat gali būti naudojamas pesticidų sintezei. Chemiškai modifikuojant ir transformuojant galima paruošti pesticidų produktus, pasižyminčius insekticidiniu, baktericidiniu ar herbicidiniu poveikiu. Šie pesticidų produktai suteikia svarbias garantijas žemės ūkio gamybai. Jis taip pat gali būti naudojamas kaip žaliava arba tarpinis produktas smulkioms cheminėms medžiagoms. Reaguojant su kitais junginiais, galima paruošti smulkias chemines medžiagas, atliekančias specifines funkcijas ir paskirtį, pvz., aktyviąsias paviršiaus medžiagas, plastifikatorius, antipirenus ir kt. Šios smulkios cheminės medžiagos yra plačiai naudojamos pramoninėje gamyboje. Nuolat tobulėjant mokslui ir technologijoms, jos taikymo sritys taip pat nuolat plečiasi. Ateityje šis junginys gali parodyti naujas taikymo perspektyvas tokiose srityse kaip nauja energija, aplinkai nekenksmingos medžiagos ir biomedicina.