Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. yra viena iš labiausiai patyrusių etilo 3-metil-1h-pirazol-5-karboksilato cas 4027-57-0 gamintojų ir tiekėjų Kinijoje. Sveiki atvykę į didmeninę prekybą aukštos kokybės etilo 3-metil-1h-pirazol-5-karboksilatu cas 4027-57-0, parduodamą čia iš mūsų gamyklos. Galimas geras aptarnavimas ir priimtina kaina.
etilo 3-metil-1H-pirazol-5-karboksilatas,Kiniškas pavadinimas yra 3-metil-1H-pirazol-5-karboksirūgšties etilo esteris arba 1-etil-3-metil-1H-pirazol-5-karboksirūgšties etilo esteris, kuris yra cheminė medžiaga Kaip pirazolo junginys, jis gali turėti tipiškų pirazolo junginių cheminių savybių. Išvaizda paprastai yra nuo baltos iki šviesiai geltonos spalvos miltelių arba kristalų. Jis gali būti naudojamas kaip tarpinis produktas farmacinėje sintezėje, dalyvaujant ruošiant biologiškai aktyvius junginius ar vaistus. Dėl galimų dirginančių ar toksiškų šių junginių savybių juos reikia eksploatuoti gerai vėdinamoje aplinkoje ir dėvėti tinkamas apsaugos priemones (pvz., pirštines, akinius ir kt.). Be to, reikia vengti tiesioginio kontakto su oda, akimis ir pan., o panaudojus atliekas reikia tinkamai išmesti.
Papildoma informacija apie cheminį junginį:
|
Cheminė formulė |
C7H10N2O2 |
|
Tikslios Mišios |
154.07 |
|
Molekulinė masė |
154.17 |
|
m/z |
154.07 (100.0%), 155.08 (7.6%) |
|
Elementų analizė |
C, 54.54; H, 6.54; N, 18.17; O, 20.76 |
|
Lydymosi temperatūra |
80-84 laipsniai (liet.) |
|
Virimo temperatūra |
299,1±20,0 laipsniai (numatomas) |
|
Tankis |
1,171±0,06 g/cm3 (numatomas) |
|
|
|
Etilo 3-metil-1H-pirazol-5-karboksilatas(CAS numeris: 4027-57-0) yra organinis junginys, turintis pirazolo žiedą, kurio molekulinė formulė C7H10N2O2 ir 154,17 g/mol molekulinė masė. Kaip svarbiam pirazolo junginių nariui, jo unikali cheminė struktūra (penkių narių heterociklinis žiedas, kuriame yra du azoto atomai) suteikia jam didelį reaktyvumą ir platų pritaikymo spektrą.
Farmacijos sritis: pagrindiniai tarpiniai produktai ir pagrindiniai vaidmenys kuriant vaistus
Medicinos srityje svarbią vietą užima pagrindiniai tarpiniai produktai įvairių vaistų sintezei, ypač tiriant ir plėtojant priešvėžinius, antivirusinius, antibakterinius ir kitus vaistus. Jo pirazolo žiedo struktūra gali specifiškai sąveikauti su biologiniais taikiniais, tokiais kaip fermentai ir receptoriai, ir taip daryti farmakologinį aktyvumą.
Lorlatinibas (PF-06463922) yra Pfizer sukurtas trečiosios- kartos ALK inhibitorius, skirtas nesmulkialąsteliniam plaučių vėžiui (NSLPV) gydyti, ypač pacientams, atspariems pirmosios kartos ALK inhibitoriui Crizotinibui ir antros kartos ALK inhibitoriams Ceritinibui ir Alectinib.
Veikimo mechanizmas: ALK suliejimo genas yra vienas iš nesmulkialąstelinį plaučių vėžį skatinančių genų. Loratinibas slopina ALK tirozino kinazės aktyvumą, blokuoja naviko ląstelių (pvz., PI3K/AKT, RAS/MAPK) signalizacijos kelius ir taip slopina naviko augimą bei metastazes.
Sintezės būdas: tai pagrindinis tarpinis produktas lorlatinibo sintezėje.
Ji paverčiama pagrindine struktūra atliekant šiuos veiksmus:
Esterio hidrolizė: šarminėmis sąlygomis hidrolizuojama iki 3-metil-1H-pirazol-5-karboksirūgšties.
Nitrilinimo reakcija: reaguoja su amoniaku ir natrio cianidu ir susidaro 1-metil-3-((metoksi)metil)-1H-pirazol-5-nitrilas.
Ciklizavimas ir modifikavimas: tolesnė ciklizacija su chloropiridinu, kad susidarytų galutinė lorlatinibo struktūra.
Klinikinė reikšmė: Loratinibas stipriai slopina ALK atsparias mutacijas (pvz., L1196M, G1269A), žymiai pailgindamas pacientų išgyvenamumą be progresavimo (PFS) ir tampa svarbiu pasirinkimu gydant pažengusį plaučių vėžį.
Jis taip pat gali būti naudojamas sintetinti kitus vaistus nuo vėžio, kurių sudėtyje yra pirazolo žiedų, pvz.:
CDK inhibitoriai: nuo ciklino priklausomos kinazės (CDK) yra pagrindiniai baltymai, reguliuojantys ląstelių ciklą. Pirazolo junginiai gali blokuoti naviko ląstelių dauginimąsi, slopindami CDK4/6 aktyvumą.
PARP inhibitoriai: Adenozino difosfato ribozės polimerazė (PARP) yra pagrindinis fermentas, atstatantis DNR pažeidimus, o pirazolo PARP inhibitoriai (pvz., olaparibas) naikina BRCA mutantines naviko ląsteles per „sintetinio mirtingumo“ mechanizmą.
3. Antivirusinių ir antibakterinių vaistų tarpiniai produktai
Antivirusiniai vaistai: pirazolo žiedo struktūros turi gerą antivirusinių vaistų aktyvumą, pvz., slopina ŽIV integrazę arba RNR polimerazę. Nauji antivirusiniai vaistai gali būti sukurti modifikuojant struktūrą.
Antibakteriniai vaistai: antibakteriniai vaistai, kurių sudėtyje yra pirazolo žiedų (pvz., linezolidas), turi antibakterinį poveikį slopindami bakterijų baltymų sintezę, ir šis junginys gali būti naudojamas kaip pirmtakas jo analogų sintezei.
Jo azoto atomas gali sudaryti kompleksus su metalo jonais (pvz., vario ir paladžio) ir būti naudojamas kaip ligandas metalo katalizuojamose reakcijose. Pavyzdžiui:
Suzuki sujungimo reakcija: paladžio katalizėje pirazolo ligandai gali pagerinti sujungimo efektyvumą tarp arilo halogenidų ir boro rūgšties, kuri naudojama aromatiniams junginiams (įprastoms vaistų molekulių struktūroms) sintetinti.
Asimetrinė katalizė: Chiraliniai pirazolo ligandai gali būti naudojami asimetrinėse hidrinimo reakcijose, siekiant susintetinti optiškai grynus farmacinius tarpinius produktus.
Inovatyvūs kenkėjų kontrolės ir pasėlių apsaugos sprendimai pesticidų srityje
Pesticidų srityjeetilo 3-metil-1H-pirazol-5-karboksilatasdariniai pasižymi puikiu biologiniu aktyvumu, ypač kovojant su reikšmingą poveikį turinčiais žemės ūkio kenkėjais. Jo veikimo mechanizmas dažniausiai susijęs su kenkėjų nervų sistemos, kvėpavimo sistemos ar medžiagų apykaitos procesų trukdymu.
1. Tarpinis akaricido produktas: imidakloprido nitrilo esterio sintezės šerdis
Cyenopyrafen yra naujas akaricidas akrilnitrilo pagrindu, kurį sukūrė Sumitomo Chemical Japonijoje. Jis turi didelį veiksmingumą užkertant kelią kenksmingoms erkėms, pvz., raudonosioms voratinklinėms erkėms ir širdies erkėms, ir jas kontroliuojant pasėliuose, tokiuose kaip citrusiniai medžiai, obelys ir arbatmedžiai.
Veikimo mechanizmas: Nitrilo imidaklopridas slopina mitochondrijų komplekso II (sukcinato dehidrogenazės, SDH) aktyvumą kenksmingose erkėse, blokuoja energijos apykaitą (ATP sintezę) ir sukelia erkės mirtį.
Sintezės būdas: 3-metilpirazol-5-karboksirūgšties etilo esteris paverčiamas nitrilo imidakloprido esteriu šiais etapais:
Esterių mainų reakcija: reaguoja su metanoliu, kad susidarytų 3-metil-1H-pirazol-5-karboksirūgšties metilo esteris.
Nitrilinimo reakcija: reaguoja su natrio cianidu ir tionilchloridu, kad susidarytų 3-metil-1H-pirazol-5-karbonitrilas.
Šoninės grandinės įvadas: Reaguoja su chloroakrilnitrilu, sudarydamas pagrindinę nitrilo imidakloprido esterio struktūrą.
Privalumai: Palyginti su tradiciniais akaricidais, tokiais kaip avermektinas ir imidaklopridas, imidaklopridas pasižymi dideliu selektyvumu, stipriu aktyvumu, ilgu galiojimo laiku (4–6 savaitės) ir mažu toksiškumu netiksliniams organizmams, pvz., bitėms ir natūraliems priešams, o tai atitinka žaliųjų pesticidų vystymosi tendenciją.
2. Kiti pesticidų tarpiniai produktai
Kiti pesticidai, kurių sudėtyje yra pirazolo žiedų, gali būti sukurti modifikuojant struktūrą:
Herbicidas: pirazolo herbicidai (pvz., fluazuronas) slopina piktžolių augimą slopindami acetillaktato sintazę (ALS) ir blokuodami šakotos grandinės aminorūgščių (valino, leucino) sintezę.
Fungicidai: pirazolo fungicidai (pvz., flukonazolas) slopina grybelio augimą, slopindami kompleksą III mitochondrijų kvėpavimo grandinėje, sutrikdydami energijos apykaitą.
3. Pesticidų tyrimų ir plėtros struktūrinis optimizavimas
Pirazolo žiedų pakaitalai, tokie kaip metilo ir etilo esteriai, gali reikšmingai paveikti pesticidų biologinį aktyvumą. Šios strategijos gali optimizuoti jo veikimą:
Halogenų įvedimas: halogeno atomų, tokių kaip fluoras ir chloras, įvedimas į pirazolo žiedą gali padidinti vaistų tirpumą lipiduose ir pagerinti jų gebėjimą prasiskverbti į kenkėjų ląstelių membranas.
Heteroatomų įvedimas: Heteroatomų, tokių kaip deguonis ir siera, įvedimas į šoninę grandinę gali sudaryti vandenilio ryšius arba elektrostatinę sąveiką, sustiprinti gebėjimą prisijungti prie tikslinio baltymo.
Chemijos pramonė: organinės sintezės ir funkcinių medžiagų kertinis akmuo
Chemijos inžinerijos srityje, kaip svarbus organinis tarpinis produktas, jis plačiai naudojamas organinių junginių, turinčių pirazolo žiedų, sintezei, kurie turi potencialią taikymo vertę medžiagų mokslo, funkcinių medžiagų ir kitose srityse.
1. Organinių junginių sintezė
Pirazolo dariniai: Įvairūs pirazolo dariniai gali būti susintetinti per pakeitimo reakcijas, ciklizacijos reakcijas ir kt., pavyzdžiui:
1,3-dimetil-1H-pirazol-5-karboksirūgšties etilo esteris: antrosios metilo grupės įvedimas per metilinimo reakciją, siekiant padidinti molekulės hidrofobiškumą.
1,5-dimetilpirazol-3-karboksirūgšties metilo esteris: sintetinamas esterių mainų ir metilinimo reakcijose, naudojamas polimerams, turintiems pirazolo žiedus, gaminti.
Heterocikliniai junginiai: pirazolo žiedai gali susilieti su kitais heterociklais, tokiais kaip tiazolai ir imidazolai, sudarydami unikalių savybių turinčius heterociklinius junginius, kurie naudojami kuriant funkcines medžiagas.
2. Medžiagų mokslas
Optoelektroninės medžiagos: junginiai, kurių sudėtyje yra pirazolo žiedų, pasižymi puikiomis fotoelektrinės konversijos medžiagomis
Organiniai šviesos diodai (OLED): pirazolo junginiai gali būti naudojami kaip elektronų transportavimo sluoksnio arba skyles blokuojančio sluoksnio medžiagos, siekiant pagerinti OLED šviesos efektyvumą ir eksploatavimo trukmę.
Organiniai saulės elementai (OPV): Pirazolo žiedai gali būti įterpiami į donoro arba akceptoriaus medžiagas, siekiant optimizuoti šviesos sugerties diapazoną ir krūvio perdavimo efektyvumą.
Funkcinis polimeras: per polimerizacijos reakcijas pirazolo žiedai gali būti įvedami į polimero grandines, kad būtų paruoštos specialių funkcijų polimerinės medžiagos
High temperature resistant material: Polyimide containing pyrazole ring has excellent thermal stability (decomposition temperature>500 laipsnių) ir gali būti naudojamas kosmoso srityje.
Laidi medžiaga: pirazolo konjuguoti polimerai gali pasiekti laidumą naudojant dopingą ir yra naudojami lanksčiuose elektroniniuose prietaisuose.
3. Katalizė ir koordinacinė chemija
Metalo organinės karkasinės medžiagos (MOF): Pirazolo žiedo junginiai gali būti ligandai formuojant MOF su metalo jonais, tokiais kaip cinkas ir varis, pasižymintys dideliu specifiniu paviršiaus plotu ir puikiomis adsorbcijos savybėmis. Jie gali būti naudojami dujų (pvz., vandenilio ir anglies dioksido) saugojimui, atskyrimui ir katalizei.
Asimetrinė katalizė: Chiraliniai pirazolo ligandai gali būti naudojami asimetriškai hidrinti, epoksiduoti ir kitoms reakcijoms, kad būtų sintetinami optiškai gryni vaistų ar kvapiųjų medžiagų tarpiniai produktai.
Tyrimo sritis: svarbios priemonės biocheminiams tyrimams ir reagentų kūrimui
Mokslinių tyrimų srityje, kaip svarbus biocheminis reagentas,etilo 3-metil-1H-pirazol-5-karboksilatasplačiai naudojamas gyvybės mokslų tyrimuose, organinės sintezės eksperimentuose ir kt.
1. Biocheminiai tyrimai
Fermentų aktyvumo tyrimai: pirazolo žiedo junginiai gali būti naudojami kaip fermentų inhibitoriai arba aktyvatoriai, siekiant ištirti ryšį tarp fermento struktūros ir funkcijos. Pavyzdžiui:
SDH inhibitoriai: nitrilo imidakloprido analogai gali būti naudojami tiriant II mitochondrijų komplekso katalizinį mechanizmą.
ALK inhibitoriai: Loratinibo analogai gali būti naudojami tiriant ALK suliejimo genų signalizacijos kelius.
Receptorių surišimo tyrimas: Sintetinus ligandus, turinčius pirazolo žiedus, ir tiriant jų jungimosi savybes su receptoriais, suteikiamas teorinis vaisto projektavimo pagrindas. Pavyzdžiui:
G baltymu susieti receptoriai (GPCR): pirazolo ligandai gali imituoti natūralius ligandus, tokius kaip dopaminas ir adrenalinas, ir tirti receptorių ir ligandų sąveiką.
2. Reagento kūrimas
Standartinė ir etaloninė medžiaga: šis junginys gali būti naudojamas kaip standartinė arba etaloninė medžiaga kalibruojant tokius prietaisus kaip masės spektrometrinė analizė ir branduolinio magnetinio rezonanso (BMR).
Organiniai sintezės reagentai: organinėje sintezėje 3-metilpirazol-5-karboksirūgšties etilo esteris gali būti naudojamas kaip reakcijos tarpinis produktas arba reagentas dalyvauti įvairiose cheminėse reakcijose:
Pakeitimo reakcija: pirazolo žiedo azoto atomas gali patirti alkilinimo ir acilinimo reakcijas, įvedant skirtingus pakaitus.
Ciklizacijos reakcija: reaguoja su alfa, beta nesočiaisiais ketonais arba aldehidais, sudarydama naujas heterociklines struktūras.
Kitos galimos taikymo sritys
Be pirmiau minėtų laukų, galima pritaikymo vertė taip pat buvo parodyta šiose srityse:
1. Prieskoniai ir esencija
Junginiai, kurių sudėtyje yra pirazolo žiedo, turi unikalų kvapą ir gali būti naudojami kvepalams ar esencijai sintetinti:
Gėlių kvapas: rožių ir jazminų aromato junginius galima susintetinti įtraukiant ilgos{0}}grandinės alkilo arba arilo grupes.
Kvapnūs prieskoniai: obuolių ir braškių aromato junginius galima susintetinti įvedant esterių arba aldehidų grupes.
2. Dažai ir pigmentai
Chemiškai modifikuojant galima sukurti dažus arba pigmentus, kuriuose yra pirazolo žiedų:
Rūgštiniai dažai: Pirazolo žieduose gali būti sulfonrūgščių grupių, kad būtų pagerintas dažų, naudojamų vilnai ir šilkui dažyti, tirpumas vandenyje ir dažymo efektyvumas.
Organiniai pigmentai: Pirazolo pigmentai pasižymi ryškiomis spalvomis ir geru stabilumu, todėl gali būti naudojami plastikams ir rašalui dažyti.
3. Metalų korozijos inhibitoriai
Pirazolo žiedo junginiai gali sudaryti apsauginę plėvelę ant metalinių paviršių, slopindami sąlytį su korozinėmis terpėmis, tokiomis kaip vanduo ir deguonis, ir taip užkirsti kelią metalo korozijai. Pavyzdžiui:
Vario korozijos inhibitorius: junginiai, kurių sudėtyje yra pirazolo žiedų, gali sudaryti kompleksus ant vario paviršių, užkertant kelią vario oksidacijai.
Plieno korozijos inhibitoriai: pirazolo junginiai gali sudaryti stabilius kompleksus su geležies jonais, sulėtindami plieno korozijos greitį.
Etilo 3-metil-1H-pirazol-5-karboksilatas, kaip daugiafunkcinis organinis tarpinis produktas, dėl savo unikalios cheminės struktūros ir turtingo reaktyvumo atlieka nepakeičiamą vaidmenį tokiose srityse kaip medicina, pesticidai, chemijos inžinerija ir medžiagų mokslas. Nuo priešvėžinio vaisto lorlatinibo sintezės iki žaliojo akaricido nitrilo imidakloprido sukūrimo, nuo optoelektroninių medžiagų iki metalų korozijos inhibitorių, jo taikymo sritis ir toliau plečiasi. Ateityje, tobulėjant žaliajai chemijai, kompiuterinei chemijai ir kitoms technologijoms, 3-metilpirazol-5-karboksirūgšties etilo esterio ir jo darinių tyrimai atvers naujas galimybes, suteiksiančių daugiau sprendimų žmonių sveikatai, žemės ūkio gamybai ir medžiagų inovacijoms.
Populiarus Žymos: etilo 3-metil-1h-pirazol-5-karboksilatas cas 4027-57-0, tiekėjai, gamintojai, gamykla, didmeninė prekyba, pirkti, kaina, urmu, parduoti