Trifenilmetilchloridas CAS 76-83-5

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. yra viena iš labiausiai patyrusių trifenilmetilchlorido cas 76-83-5 gamintojų ir tiekėjų Kinijoje. Sveiki atvykę į didmeninį aukštos kokybės trifenilmetilchlorido cas 76-83-5 pardavimą iš mūsų gamyklos. Galimas geras aptarnavimas ir priimtina kaina.

Trifenilmetilchloridas, cheminė formulė C19H15Cl, CAS 76-83-5, yra balti kristaliniai arba kristaliniai milteliai, netirpūs vandenyje, bet lengvai tirpstantys organiniuose tirpikliuose, tokiuose kaip benzenas, anglies disulfidas ir petrolio eteris. Jis šiek tiek tirpsta alkoholiuose ir eteriuose ir gali būti lengvai paverčiamas trifenilmetanoliu absorbuojant vandenį. Jo lydymosi temperatūros diapazonas yra 110–114 laipsnių, o virimo temperatūra gali siekti 374,3 laipsnio esant standartiniam atmosferos slėgiui, o tai rodo aukštą šiluminį stabilumą. Kalbant apie vaistų sintezę, jis yra pagrindinis cefalosporinų vaistų tarpinis produktas ir dalyvauja gaminant antivirusinius vaistus jodo glikozidus. Jo dariniai taip pat plačiai naudojami vaistų ir pesticidų gamyboje. Be farmacijos srities, jis taip pat gali būti dervos polimerų iniciatorius, organinių reakcijų katalizatorius, miltų gerinimo priemonė, pluošto spalvos naikintojas ir gumos gaminių keitiklis, demonstruojantis tarpdisciplininį universalumą.

Tai farmacijos ir chemijos pramonėje dažniausiai naudojama pagrindinė organinė žaliava, atliekanti pagrindinį vaidmenį organinėje sintezėje ir kuriant vaistus. Vienas iš pagrindinių jo panaudojimo būdų yra kaip selektyvi pirminių hidroksilo grupių apsauganti grupė junginiuose, tokiuose kaip nukleozidai, monosacharidai ar polisacharidai. Sudarydamas stabilų trifenilmetilo eterį, jis apsaugo tikslinę grupę nuo trukdžių sintezės metu, o apsauginę grupę galima efektyviai pašalinti silpnai rūgštinėmis sąlygomis, derinant naudojimo paprastumą ir selektyvumą. Be to, jis taip pat gali būti naudojamas amino ir tiolio grupių apsaugai, taip pat cheminėms modifikacijoms peptidų sintezėje, todėl tai yra svarbi priemonė kuriant sudėtingas molekulines struktūras.

Trifenilmetilchloridas(CAS numeris 76-83-5) yra balti kristaliniai milteliai, kurių molekulinė formulė C 1₉ H ₁₅ Cl, o molekulinė masė 278,78. Unikali trifenilmetilo struktūra suteikia jam puikų cheminį stabilumą ir sterinį kliūčių poveikį, todėl jis yra pagrindinis tarpinis produktas tokiose srityse kaip farmacija, organinė sintezė ir medžiagų mokslas.

Farmacijos ir chemijos pramonė: tiltas nuo žaliavų iki galutinių vaistų

 

1. Cefalosporininių antibiotikų tarpinis produktas
Tai pagrindinė trečiosios{0} kartos cefalosporinų, tokių kaip ceftriaksonas ir cefotaksimas, šoninės grandinės žaliava. Trifenilmetilo struktūra žymiai padidina antibiotikų stabilumą prieš - laktamus, sukurdama sterinius kliūtis, taip išplečiant antibakterinį spektrą ir pailginant veiksmingumą. Pavyzdžiui, ceftriaksono natrio druskos sintezėje šios medžiagos įvedimas prailgina vaisto pusinės -skilimo laiką iki 8 valandų, o vieną kartą vartojant galima išlaikyti veiksmingą koncentraciją 24 valandas, todėl tai yra vienas iš tinkamiausių vaistų bendruomenėje įgytai pneumonijai ir šlapimo takų infekcijoms gydyti.

 

3. Polipeptidai ir nukleozidų cheminės apsauginės grupės
Tai selektyvus apsauginis reagentas pirminėms hidroksilo, amino ir tiolio grupėms, plačiai naudojamas peptidų, nukleozidų ir angliavandenių junginių sintezei.
Pirminė apsauga nuo alkoholio: nukleozidų chemijoje pirminės alkoholio grupės lengvai oksiduojasi arba dalyvauja šalutinėse reakcijose, sudarydamos stabilų trifenilmetilo eterį (TrO -), kuris išlieka stabilus neutraliomis ir šarminėmis sąlygomis ir gali būti veiksmingai pašalinamas silpnai rūgštinėmis sąlygomis (pvz., 1 % TFA/DCM), kai išeiga viršija 90 %. Pavyzdžiui, sintezuojant vaistą nuo gripo Oseltamivirą, jis gali užkirsti kelią šoninės grandinės alkoholio grupės oksidacijai sintezės proceso metu.

 

Apsauga nuo aminų: N-trifenilmetilinimo reagentas (TrN) dažniausiai naudojamas pirminiams, antriniams ir heterocikliniams aminams apsaugoti. Apsaugos pašalinimo metodai apima trifluoracto rūgšties (TFA), acto rūgšties (AcOH) arba druskos rūgšties (HCl) naudojimą, esant švelnioms reakcijos sąlygoms ir dideliu selektyvumu. Pavyzdžiui, sintezuojant antidepresantą Fluoksetiną, trifenilmetilo apsauginė grupė gali užkirsti kelią šalutinėms amino grupės reakcijoms sintezės proceso metu.
Tiolio apsauga: Trifenilmetilsulfidas (TrS -) arba heterociklinės S-apsaugotos formos plačiai naudojamos visiškoje natūralių produktų sintezėje, angliavandenių ir nukleozidų chemijoje.

 

Pavyzdžiui, sintezuojant vaistą nuo AIDS Zidovudino, sulfhidrilo apsauga gali užkirsti kelią jo oksidacijai iki disulfido.

4. Angliavandenių junginių modifikavimas
Jis gali būti naudojamas selektyviai angliavandenių junginiuose esančių pirminių alkoholių apsaugai, ypač sudėtingų oligosacharidų sintezei, kur dėl jo sterinio trukdymo poveikio galima pasiekti selektyvią regiono modifikaciją. Pavyzdžiui, heparino analogų sintezėje trifenilmetilo apsauginė grupė gali užkirsti kelią specifinių hidroksilo grupių sulfatavimui, taip kontroliuojant vaisto antikoaguliantinį aktyvumą.

Organinė sintezė: cheminių priemonių rinkinys daugiafunkciams reagentams

 

1. Wittig reakcija
Tai yra pagrindinis reagentas Wittig reakcijoje, naudojamas vidinėms onio druskoms (ylide) formuoti, taip sukuriant dvigubus anglies anglies ryšius. Pavyzdžiui, vitamino A darinių sintezėje Wittig reakcija gali paversti aldehidus arba ketonus olefinais, kurių išeiga viršija 85%.
2. Atrankinė funkcinių grupių apsauga
Antrinė apsauga nuo alkoholio: esant antriniams alkoholiams, pirminiai alkoholiai gali selektyviai reaguoti su trifenilchlormetanu, sudarydami trifenilmetilo eterį. Pavyzdžiui, cukraus darinių sintezėje selektyvi pirminių alkoholių apsauga gali būti pasiekta kontroliuojant reakcijos sąlygas (pvz., naudojant DMAP katalizatorius), o antriniai alkoholiai lieka nesureagavę.

 

Apsauga nuo propilo alkoholio: gali veiksmingai apsaugoti propinilo alkoholį ir neleisti jam prarasti gretimų protonų, kad susidarytų propadienas. Pavyzdžiui, sintezuojant vaistą nuo vėžio paklitakselio, propargilo alkoholio apsauga gali užkirsti kelią šoninės grandinės izomerizacijai.
Apsauga nuo fenolio hidroksilo: šarminiame dichlormetano tirpale fenolio hidroksilo grupės, turinčios mažesnę sterinę kliūtį, gali būti selektyviai apsaugotos. Pavyzdžiui, sintetinant priešuždegiminį vaistą ibuprofeną, fenolio hidroksilo apsauga gali neleisti jam oksiduotis į chinono junginius.

3. Analitiniai reagentai
Trifenilmetilchloridasgali būti naudojamas aptikti pirminius alkoholius cukruose, formuojant trifenilmetilo eterį ir atliekant kiekybinę analizę naudojant chromatografinę arba spektroskopinę metodiką. Be to, jis taip pat gali būti naudojamas kaip standartas organinės sintezės reakcijoms stebėti ir optimizuoti.

Medžiagų mokslas: nuo polimerų iki funkcinių medžiagų kūrimo

 

1. Dervos polimero iniciatorius
Jis gali būti naudojamas kaip laisvųjų radikalų polimerizacijos reakcijų iniciatorius polimerinių medžiagų, tokių kaip polistirenas ir polimetilmetakrilatas (PMMA), sintezėje. Jis turi didelį paleidimo efektyvumą ir gali kontroliuoti polimerų molekulinės masės pasiskirstymą, reguliuodamas reakcijos sąlygas. Pavyzdžiui, sintezuojant optinio lygio PMMA, iniciatoriai gali pasiekti, kad molekulinės masės pasiskirstymo indeksas (PDI) būtų mažesnis nei 1,2, atitinkantis aukščiausios klasės optinių įrenginių reikalavimus.

 

2. Organinių reakcijų katalizatoriai
Gali būti naudojamas kaip Lewis rūgšties katalizatorius, skatinantis esterinimą, eterinimą, kondensaciją ir kitas reakcijas. Pavyzdžiui, prieskonio vanilino sintezėje jo katalizinės esterinimo reakcijos išeiga gali siekti daugiau nei 95%, o reakcijos sąlygos yra švelnios (gali būti atliekamos kambario temperatūroje).

3. Funkcinės medžiagos modifikavimas
Miltų gerinimo priemonė: jos dariniai gali jungtis su miltuose esančiais baltymais, pagerinti tešlos reologines savybes, padidinti duonos tūrį ir tekstūrą. Pavyzdžiui, gaminant duoną įpylus 0,1 % trifenilmetilinimo reagento, duonos tūris gali padidėti 15 %, o tekstūra tampa minkštesnė.

 

Pluošto spalvos naikintojas: jis gali atlikti kompleksinę reakciją su pluoštuose esančiomis pigmento molekulėmis, kad būtų pasiektas spalvos pašalinimo efektas. Pavyzdžiui, medvilnės pluošto balinimo procese jo spalvos pašalinimo efektyvumas yra 30% didesnis nei tradicinio natrio hipochlorito, be to, jis mažiau pažeidžia pluoštus.
Gumos gaminių mainų agentas: jo dariniai gali būti naudojami mainų reakcijoms gumos vulkanizacijos procesuose, gerinant vulkanizacijos efektyvumą ir gerinant gumos mechanines savybes. Pavyzdžiui, padangų gamyboje, pridėjus 0,5 %, gumos tempiamasis stiprumas gali padidėti 20 %, o atsparumas dilimui – 15 %.

Žemės ūkis ir maistas: išplėtimas nuo pesticidų iki priedų

 

1. Tarpiniai pesticidai
Gali būti naudojamas kaip tarpinis produktas herbicidams, fungicidams ir kitiems pesticidams sintetinti. Pavyzdžiui, jo darinys trifenilfosfinas yra pagrindinė žaliava herbicido glifosato sintezei, kuris efektyviai sintetinamas per katalizines reakcijas.

2. Maisto priedai
Nors pats trifenilchlormetanas negali būti tiesiogiai naudojamas maiste, jo dariniai (pvz., trifenilmetilintas krakmolas) gali būti naudojami kaip maisto pakavimo medžiagų danga, siekiant pagerinti barjerines savybes. Pavyzdžiui, bulvių traškučių pakuotėse trifenilmetilinto krakmolo danga gali sumažinti deguonies pralaidumą 50% ir pailginti galiojimo laiką.

Nestrifenilmetilchloridasturi platų panaudojimo spektrą organinės cheminės ir farmacinės sintezės srityje, atlikta daug jo sintezės tyrimų šalyje ir užsienyje. Šiuo metu pagrindiniai trifenilmetano chlorido sintezės metodai yra šie:

CR Hauser ir kt. (Organic Syntheses, Coll.31955) pranešė apie trifenilmetano chlorido sintezės iš benzeno ir anglies tetrachlorido metodą, kurį atliko Friedel-Crafts reakcija katalizuojant aliuminio trichloridą. Į 5 l trijų kaklų kolbą su mechaniniu maišymu įpilkite 2 kg benzeno ir 800 g anglies tetrachlorido, po ledo vonele dalimis įpilkite 600 g aliuminio trichlorido, įpylus aliuminio trichlorido, tęskite reakciją 2 val. trifenilmetano chlorido sluoksniuojant, koncentruojant ir perkristalinant, išeiga 75%. Šis metodas yra klasikinis trifenilmetano chlorido sintezės metodas, tačiau jo trūkumas yra didelis trijų atliekų kiekis ir maža išeiga.

CR Hauser ir kt. (Organic Syntheses, Coll. 31955) pranešė, kad trifenilmetilchloridas buvo gaunamas reaguojant trifenilmetanoliui su acetilchloridu. Į 1 l apvaliadugnę kolbą su grįžtamuoju kondensatoriumi įpilkite 250 g trifenilmetanolio ir 80 ml benzeno, pakaitinkite ir dalimis įpilkite 150 ml acetilchlorido. Įdėjus acetilchlorido, kaitinkite su grįžtamu šaldytuvu 30 min., atvėsinkite ledo vonioje, įpilkite 150 ml petrolio eterio, filtruokite ir išdžiovinkite, kad gautumėte 224 g trifenilmetano chlorido, išeiga 83%. Šio metodo trūkumas yra didelė žaliavų kaina.

Japonijos patente JP63-57540 aprašytas būdas, kaip į neapdorotą trifenilmetilchlorido produktą įmaišyti vandenilio chlorido, kad būtų pašalintas trifenilo metanolis. Į reakcijos kolbą įpilkite 139,2 g neapdoroto trifenilmetano chlorido ir 164 g anglies tetrachlorido, pakaitinkite iki 55 laipsnių, įpurkškite vandenilio chlorido 0,72 Nl/h srautu, po 3 val., nustokite švirkšti vandenilio chloridą, atvėsinkite iki 5 laipsnių, iškristalizuosite 2 ir 1 trimetano nuosėdos. chloridas, kurio grynumas 99,8%.

Kitas paruošimo būdastrifenilmetilchloridas:

1. Sausas tiofeno -be benzenas ir anglies tetrachloridas sumaišomi ir atšaldomi iki 0–5 laipsnių, pridedama aliuminio trichlorido ir maišymo reakcijos metu išsiskiria didelis kiekis vandenilio chlorido dujų. Reagentas dedamas į atšaldytą benzeno ir druskos rūgšties mišinį ir hidrolizuojamas 25 laipsnių temperatūroje. Po reakcijos atskirkite benzeno sluoksnį. Benzeną pakaitinkite ir išgarinkite, atvėsinkite iki 40 laipsnių, įpilkite šiek tiek acetilchlorido ir kaitinkite bei virkite su grįžtamu šaldytuvu. Atvėsinkite, filtruokite motininį tirpalą, vieną kartą išplaukite filtro pyragą atitinkamai petrolio eteriu ir benzenu ir išdžiovinkite, kad gautumėte trifenilmetano chloridą.

2. Į benzeną be vandens ir tiofeno įpilkite bevandenio aliuminio trichlorido, gerai išmaišykite, maišydami 30-40 laipsnių temperatūroje dalimis įpilkite sauso tetrachlorido ir toliau maišykite, kol reakcija nebebus egzoterminė, garai palaikomi 70-80 laipsnių temperatūroje, o mišinys grąžinamas tol, kol vandenilio chloridas išbėgs tolygiai. Į benzeną be vandens ir tiofeno įpilkite 6 mol/l druskos rūgšties, tolygiai išmaišykite, greitai išmaišykite, kelis kartus įpilkite aukščiau pateikto mišinio ir atlikite hidrolizės reakciją, reguliuokite hidrolizės temperatūrą žemiau 40 laipsnių. Benzeno sluoksnis atskiriamas, vandeninis sluoksnis skiedžiamas lediniu vandeniu, po to kelis kartus ekstrahuojamas benzenu. Ekstrahavimo tirpalas sumaišomas, džiovinamas bevandeniu kalcio chloridu, nuspalvinamas aktyvuota anglimi, filtruojamas ir atšaldomas, kad kristalizuotųsi. Ištirpinkite kristalą mišriame benzeno petrolio eterio tirpiklyje su trupučiu chloracetilo ir perkristalinkite, kad gautumėte išgrynintą trifenilmetilchloridą.

Populiarus Žymos: trifenilmetilchloridas cas 76-83-5, tiekėjai, gamintojai, gamykla, didmeninė prekyba, pirkti, kaina, urmu, parduoti