5- metoksitriptaminasyra svarbi bioaktyvioji molekulė, dar žinoma kaip 5- meo-t, 5- meOt arba bufotenin. Tai yra nuo baltos iki geltonos miltelių pavidalo kietos medžiagos, kuri yra bekvapė ir šiek tiek kartaus kambario temperatūroje. Tai galima lėtai paveikti ir oksiduoti ore, todėl jį reikia laikyti drėgmei atspariam, šviesiai, hermetiškam indui. Jis lengvai tirpsta poliariniuose tirpikliuose, tokiuose kaip vanduo, metanolio ir etanolio, tačiau netirpsta daugelyje nepolinių tirpiklių, tokių kaip naftos eteris, benzenas ir etilo acetatas.
Struktūroje yra keli aromatiniai žiedai ir amino grupės, todėl jos kristalų struktūra yra gana įdomi. Remiantis rentgeno spindulių pavienių kristalų difrakcijos analize, jo kristalas yra monoklininis, kosmoso grupė yra p21, o gardelės parametrai yra =11. 3114 Å, B =6. Kristaluose molekulės sąveikauja per vandenilio ryšius ir van der Waals jėgas. Jis priklauso triptamino junginiams ir pasižymi įvairiomis biologinėmis savybėmis bei medicinine taikymo verte. Jis turi turtingą taikymo vertę ir turi skirtingas pritaikymus daugelyje sričių, tokių kaip medicina, gyvybės mokslas, chemijos pramonė, žemės ūkis, menas ir dvasiniai tyrinėjimai.
Tuo pat metu mūsų įmonė ne tik teikia grynus miltelius, bet ir siūlo injekcijas bei tabletes. Jei reikia, nedvejodami susisiekite su mumis.
 |
 |
|
Cheminė formulė |
C11H14N2O |
|
Tiksli masė |
190.11 |
|
Molekulinė masė |
190.25 |
|
m/z |
190.11 (100.0%), 191.11 (11.9%) |
|
Elementų analizė |
C, 69.45; H, 7.42; N, 14.73; O, 8.41 |
|
|
|
5- metoksitriptamino CoA
 |
Tarpinis melatonino gamybai
- Tarnauja kaip svarbus tarpinis junginys melatonino sintezėje, dar žinomas kaip n-acetil -5- metoksitriptaminas (n-acetil -5- mt). Melatoninas yra hormonas, natūraliai gaminamas įvairiuose organizmuose, įskaitant žmones, ir yra žinomas dėl savo vaidmens reguliuojant miego-pabudimo ciklus.
Neurotransmiterio ir receptorių aktyvumas
- As a derivative of serotonin, 5-MT acts as a non-selective 5-HT receptor agonist, displaying activity at 5-HT1, 5-HT2, 5-HT4, 5-HT6, and 5-HT7 receptoriai. Tačiau jis neprisijungia prie 5- HT3 receptoriaus.
- Dėl šių receptorių veiklos jis yra galimas tikslas tiriant įvairius neurologinius ir psichiatrinius sutrikimus.
Antioksidantų ir radioprotekcinių savybių
- Nustatyta, kad 5- MT turi antioksidacinių savybių, galinčių panaikinti laisvuosius radikalus ir apsaugoti ląsteles nuo oksidacinio pažeidimo.
- Jis taip pat pasižymi radiacijos apsaugos poveikiu, o tai rodo galimą pritaikymą mažinant kenksmingą radiacijos poveikio poveikį.
Sintezės metodai
Triptamino junginio konvertavimo metodas
Triptamino junginių konvertavimo metodas yra vienas iš įprastų produkto paruošimo metodų. Pagrindinis principas yra sintetinti5- metoksitriptaminasAtliekant tinkamą funkcinės grupės modifikavimą ir triptamino junginių reakcijos virsmą. Toliau pateikiami keli paruošimo metodai, konvertuojant triptaminus.
Van Horn ir Ebersole metodas
Van Horn ir Ebersole metodas yra jo sintezavimo iš L-triptofano, kuris turi paprastumo ir didelio derlingumo pranašumus, sintezę. Žingsniai yra šie:
Pirmiausia, reaguokite l-triptofaną su acto anhidridu, esant bazinei katalizei, kad gautumėte acetilintą produktą. Tada acetilintas junginys buvo sureaguotas su N-bromosukcinimidu ir tetrahidrofuranu, norint gauti brominuotą junginį. Galiausiai jį galima gauti kaitinant bromidą ir natrio metilsulfatą etilenglikolyje.
„Fischer-Speier“ metodas
„Fischer-Speier“ metodas yra metodas, skirtas jį sintetinti iš triptamino. Metodo žingsniai yra tai, kad triptaminas reaguoja su izopropil N-butilamonio bromidu ir tetrahidrofuranu, kad gautų bromidą, o po to kaitinami ir reaguojami su natrio metilsulfatu etilenglikolyje, kad gautų produktą.
M-toluenesulfonil chlorido metodas
„M-Toluenesulfonil“ chlorido metodas yra dar vienas dažnas produkto paruošimo metodas, kuriame M-toluenesulfonil chloridas naudojamas kaip svarbus tarpinis produktas. Konkretūs veiksmai yra šie:
Pirmiausia, P-hidroksibenzaldehidas ir metilmetakrilatas buvo kondensuoti šarminėje aplinkoje, kad būtų gautas tarpinis produktas su 1 struktūra. Tada 1 tarpinis produktas buvo reaguotas su M-toluenesulfonilo chloridu, kad DMF būtų suteiktas 2-ojo struktūros tarpininkavimas. Galiausiai 2 tarpinis buvo sumažintas su acetilaketonu.
C7H7CLO2S +5- metoksitriptofanolio → C11H14N2O+C7H8NNAO3S
Žaliavų paruošimas
M-toluenesulfonil chloridas:
Balta kristalinė medžiaga, lengvai tirpsta organiniuose tirpikliuose ir yra sulfonacijos reagentas reakcijoms.
01
5- metoksitriptofanolis:
Balta kieta medžiaga, lengvai tirpsta etanolyje ir eteryje, ir yra reakcijos substratas.
02
Natrio hidroksidas:
Balta kieta medžiaga, kuri tampa stipriai šarmine, kai ištirpsta vandenyje, naudojama užtikrinti šarminę aplinką, reikalingą reakcijoms.
03
Dichlorometanas:
Spalvos skaidrus skystis, dažniausiai naudojamas kaip organinis tirpiklis, norint ištirpinti reagantus ir produktus.
04
Bevandenis natrio sulfatas:
Balti milteliai, naudojami organiniams tirpalams išdžiovinti.
05
Žingsniai
Sverkite tinkamą kiekį IT ir M-toluenesulfonil chlorido, ištirpinkite juos dichlorometane ir gaukite du tirpalus.
Ledinio vandens vonios sąlygomis lėtai įpilkite kieto natrio hidroksido prie dichlorometano tirpalo ir maišykite, kol visiškai ištirps. Šiuo metu tirpalas yra šarminis.
Lėtai įpilkite M-toluenesulfonilo chlorido dichlorometano tirpalo prie aukščiau paminėto šarminio tirpalo, nuolat maišant. Lenkimo proceso metu reakcijos tirpalo temperatūra turėtų būti kontroliuojama mažesniame diapazone, kad būtų išvengta šoninių reakcijų.
Po lašinimo šiek tiek laiko maišykite reakcijos tirpalą, kad reakcija galėtų visiškai tęsti. Šiuo metu reakcijos eigą galima stebėti plono sluoksnio chromatografijos (TLC).
Baigę reakciją, supilkite reakcijos tirpalą į atskiriantį piltuvėlį ir kelis kartus nuplaukite organinę fazę prisotintu sūraus vandeniu, kad pašalintumėte likusius šarmus ir neorganines druskas.
Nuplautą organinę fazę perkelkite į džiovinimo buteliuką ir įpilkite bevandenio natrio sulfato džiovinimui. Po džiovinimo filtruokite ir išimkite sausą organinį tirpalą.
Distilikite sausą organinį tirpalą sumažintame slėgyje ir surinkite tikslinio produkto dalį. Distiliavimo proceso metu reikia atkreipti dėmesį į temperatūros kontrolę, kad būtų išvengta produkto skilimo.
Išvalykite surinktas frakcijas, tokias kaip perkristalizacija ar kolonų chromatografijos atskyrimas, kad gautumėte didelio grynumo 5- metoksitetramino produktus.
5- metoksitriptaminas(5- mt) yra natūraliai atsirandantis indoleamino junginys, turintis reikšmingą tyrimų vertę neuromokslų, farmakologijos ir biochemijos srityse. Kaip serotonino darinys, 5- mt yra plačiai paplitusi gamtoje ir egzistuoja įvairiuose augaluose, gyvūnuose ir netgi žmonėms, atliekant daugybę biologinių funkcijų. Jos atradimų istorija yra glaudžiai susijusi su bendtu serotonino junginių tyrimu. Tryptaminas, kaip pagrindinė indoleamino struktūra, buvo ištirtas nuo XIX amžiaus pabaigos. Pagrindinės serotonino struktūros patvirtinimas yra pagrindas suprasti 5- mt.
1907 m. Britanijos chemikai George'as Bargeris ir Henris Dale'as pirmiausia izoliavo ergotaminą iš Ergot grybelio ir aprašė jo chemines savybes. Šis atradimas padėjo pagrindą vėlesniems įvairių serotonino darinių tyrimams. XX amžiaus pradžioje mokslininkai pamažu pripažino serotonino struktūrų universalumą bioaktyviose medžiagose, ypač neurotransmiteriuose ir augalų alkaloiduose.
1930–1940 m., Tobulėjant analitinės chemijos technologijos, ypač chromatografinės atskyrimo technologijos ir ultravioletinių spektroskopijos taikymo srityse, mokslininkai sugebėjo atskirti ir nustatyti daugiau serotonino darinių iš sudėtingų biologinių mėginių. Šiuo laikotarpiu tyrėjai atrado įvairias serotonino medžiagas gyvūnų smegenų audiniuose ir įvairiuose augaluose, sukurdami sąlygas 5-} metoksitriptamino atradimui. Tikslų 5- metoksitriptamino atradimo laiką galima atsekti iki vidurio -1950 s.
1955 m. Amerikos biochemikas DW Woolley ir britų chemikų komanda aptiko šį junginį beveik tuo pačiu metu skirtinguose biologiniuose mėginiuose. Woolley izoliavo medžiagą, turinčią stiprų biologinį aktyvumą, tiriant rupūžių odos sekretus, kurie buvo identifikuoti kaip5- metoksitriptaminas. Beveik tuo pačiu metu britų tyrėjai savarankiškai atrado šį junginį tyrinėdami kankorėžių liaukų sekrecijas. Šie duomenys žymi oficialų 5- MT patvirtinimą kaip nepriklausomą chemijos subjektą. Ankstyvas 5- MT struktūrinis identifikavimas daugiausia rėmėsi cheminio skilimo analize, popieriaus chromatografijos elgsena ir UV absorbcijos spektroskopijos charakteristikomis.
1957 m. Šveicarijos chemikas Hofmanno komanda, žinoma dėl LSD atradimo, pirmą kartą baigė cheminę bendrą {5- MT sintezę, pateikdama patikimą vėlesnių tyrimų etaloninį standartą. Sintetinių maršrutų sukūrimas taip pat leido mokslininkams paruošti izotopą, pažymėtą 5- MT, labai skatinant jo metabolinius ir farmakologinius tyrimus. Tobulėję analizės metodus, tyrėjai pamažu atskleidė plačiai paplitusią 5- MT savo gamtoje septintajame ir aštuntajame dešimtmetyje
1962 m. Augalų chemikai aptiko 5- MT įvairiuose ankštiniuose augaluose (tokiuose kaip Acacia) ir Asteraceae augalai. Ypač pažymėtina, kad kai kurie tradiciniai vaistiniai augalai, tokie kaip Anadenanthera Peregrina ir psichodeliniai grybų augalai, turi didelę 5- mt koncentraciją, kuri paaiškina šių augalų psichoaktyvų poveikį. 5- mt tyrimas žinduolių kūnuose yra svarbus proveržis.
1965 m. Amerikos mokslininko Juliaus Axelrodo tyrimų komanda (vėliau apdovanota Nobelio premija už savo tyrimus dėl katecholaminų) nustatė, kad kankorėžinė liauka yra svarbus 5- mt šaltinis. Jie parodė, kad 5- mt yra melatonino biosintezės, susiejančios 5- mt, pirmtakas su cirkadinio ritmo reguliavimu. Aštuntojo dešimtmečio pabaigoje japonų tyrimų komanda taip pat nustatė 5- MT tam tikruose grybeliniuose ir bakteriniuose metabolituose, išplėsdama mūsų supratimą apie jo biologinį pasiskirstymą.
Populiarus Žymos: 5- metoksitriptamine CAS 608-07-1, tiekėjai, gamintojai, gamykla, didmeninė prekyba, pirkti, kaina, kaina, biria, parduoti